Verbenole

Die Verbenole (Betonung auf der dritten Silbe: Verbenole) oder 2-Pinen-4-ole bilden eine Stoffgruppe bicyclischer Monoterpen-Alkohole.

Vertreter

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Man kennt verschiedene isomere Formen der Verbenole. Beim cis-Isomer befinden sich die beiden Methylgruppen (–CH3) auf derselben Seite des Kohlenstoffrings wie die Hydroxygruppe (–OH), beim trans-Isomer auf gegenüberliegenden Seiten. Zu jeder Form gibt es wiederum Enantiomere, die optische Aktivität aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear polarisiertem Licht drehen. Alle Verbenole sind einwertige, sekundäre Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.

Verbenole
Name (+)-trans-Verbenol (−)-trans-Verbenol (+)-cis-Verbenol (−)-cis-Verbenol
Strukturformel (+)-trans-Verbenol (−)-trans-Verbenol (+)-cis-Verbenol (−)-cis-Verbenol
Andere Namen (1R,2S,5R)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 		(1S,2R,5S)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 		(1S,2S,5S)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 		(1R,2R,5R)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL (INCI)[1]
CAS-Nummer 22339-08-8 19890-02-9 18881-04-4 13040-03-4
473-67-6
PubChem 89664 88298 87839 164888
Summenformel C10H16O
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung klare, farblose Flüssigkeiten mit öliger Konsistenz und eigenartigem Geruch
Siedepunkt 88 °C bei 1,199 Kilopascal
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung[2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 315​‐​319​‐​335 siehe oben
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben
siehe oben siehe oben 261​‐​305+351+338 siehe oben

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

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Verbenole kommen in Rosmarin vor.

Verbenole findet man im Terpentin, Echtem Sellerie,[3] Meerträubel(Ephedra sinica),[3] Ysop,[3] Bay,[3] Rosmarin[3] und im Weihrauch (Boswellia sacra)[3]. Sie sind zusammen mit Myrcen und Ipsdienol Aggregationspheromone der Borkenkäfer.

Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von ätherischen Ölen. Wegen ihrer Wirkung als Pheromone werden sie zum Beispiel in Insektenfallen verwendet. Verbenole können Bestandteil von Pflanzenschutzmitteln sein. In den Staaten der EU besteht hierfür keine Zulassung, in der Schweiz sind jedoch Pflanzenschutzmittel mit (S)-cis-Verbenol als Wirkstoff erhältlich.[4]

Literatur

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  • Jean Pierre Vité, Wittko Francke: Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle, in: Chemie in unserer Zeit, 19(1), 11–21, (1985); doi:10.1002/ciuz.19850190103.
  • Chemical Abstracts (37, 361 (1943); 57, 16772 (1962)): Verbenol-Darstellung

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. ↑ Datenblatt (S)-cis-Verbenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ a b c d e f VERBENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 4,6,6-Trimethyl-bicyclo(3.1.1)hept-3-en-ol,((S)-cis-verbenol) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.