Τριαμσινολόνη

Τριαμσινολόνη

Ονομασία IUPAC
(11β,16α)-9-Fluoro-11,16,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Kenalog, Nasacort, Adcortyl, άλλες
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601122
Δεδομένα άδειας	ΗΠΑ DailyMed: Triamcinolone
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: A US: N (Δεν έχει ταξινομηθεί ακόμη)
Οδοί χορήγησης	Από το στόμα, τοπικά, ενδομυικά, ενδοαρθρικά
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: Μόνο με συνταγή (S4) / S3 UK: Prescription-only (POM) / P[1][2][3] US: ℞-only / Χωρίς συνταγή (Nasacort, Intranasal) ℞ (Prescription only)
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	>90%[4]
Πρωτεϊνική σύνδεση	68%
Μεταβολισμός	Ήπαρ[4]
Έναρξη δράση	(2–)24(–48) ώρες[4][5]
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	200–300 λεπτά (πλάσμα), μέχρι 36 ώρες (σύνολο)[4]
Απέκκριση	Ούρα (75%) και κόπρανα (25%)[5]
Κωδικοί
Αριθμός CAS	124-94-7^Y
Κωδικός ATC	A01AC01 C05AA12, D07AB09, H02AB08, R01AD11, R03BA06, S01BA05
PubChem	CID 31307
IUPHAR/BPS	2870
DrugBank	DB00620^Y
ChemSpider	29046^Y
UNII	1ZK20VI6TY^Y
KEGG	D00385^Y
ChEBI	CHEBI:9667^N
ChEMBL	CHEMBL1451^Y
Συνώνυμα	Click show to see (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one; (1R,2S,10S,11S,13R,14S,15S,17S)-1-fluoro-13,14,17-trihydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadeca-3,6-dien-5-one
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C21H27FO6
Μοριακή μάζα	394,44 g·mol^−1
Specific rotation	${\displaystyle [\alpha ]_{D}^{20}}$ +65° με +72°
SMILES O=C(CO)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)CC[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3O)C)C
InChI InChI=1S/C21H27FO6/c1-18-6-5-12(24)7-11(18)3-4-13-14-8-15(25)21(28,17(27)10-23)19(14,2)9-16(26)20(13,18)22/h5-7,13-16,23,25-26,28H,3-4,8-10H2,1-2H3/t13-,14-,15+,16-,18-,19-,20-,21-/m0/s1^Y Key:GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N^Y
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	260 to 271 °C (500 to 520 °F)
Υδροδιαλυτότητα	2 mg/mL (20 °C)
(verify)

Η τριαμκινολόνη ή τριαμσινολόνη είναι γλυκοκορτικοειδές που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων δερματικών παθήσεων, αλλεργιών και ρευματικών διαταραχών μεταξύ άλλων.^[6] Χρησιμοποιείται επίσης για την αποφυγή επιδείνωσης του άσθματος και της ΧΑΠ.^[6] Μπορεί να ληφθεί με διάφορους τρόπους, όπως με το στόμα, ένεση σε μυ και εισπνοή.^[6] Tο ακετονίδιο τριαμσινολόνης αποτελεί ένα πιο δραστικό παράγωγο. Υπάρχει σκεύασμα κρέμας όπου η τριαμσινόλης συνδυάζεται με νεομυκίνη και νυστατίνη.

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες με μακροχρόνια χρήση περιλαμβάνουν οστεοπόρωση, καταρράκτη, στοματική μυκητίαση και μυϊκή αδυναμία.^[6] Οι σοβαρές παρενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν ψύχωση, αυξημένο κίνδυνο λοιμώξεων, καταστολή των επινεφριδίων και βρογχόσπασμο.^[6] Η χρήση κατά την εγκυμοσύνη είναι γενικά ασφαλής.^[7] Λειτουργεί μειώνοντας τη φλεγμονή και τη δραστηριότητα του ανοσοποιητικού συστήματος.^[6]

Η τριαμκινολόνη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1956 και τέθηκε σε ιατρική χρήση το 1958.^[8] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.^[9] Στις Ηνωμένες Πολιτείες το χονδρικό κόστος είναι περίπου 0,06 $ ανά γραμμάριο για την κρέμα.^[10] Το 2017, ήταν το 103ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από επτά εκατομμύρια συνταγές.^[11][12]

Παραπομπές

1. «Kenalog Intra-articular / Intramuscular Injection - Summary of Product Characteristics (SmPC)». (emc). 10 Ιουνίου 2020. Ανακτήθηκε στις 20 Αυγούστου 2020. 
2. «Nasacort Allergy 55 micrograms/dose Nasal Spray suspension - Summary of Product Characteristics (SmPC)». (emc). 30 Αυγούστου 2018. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 23 Δεκεμβρίου 2022. Ανακτήθηκε στις 20 Αυγούστου 2020. 
3. «Adcortyl Intra-Articular/Intradermal Injection 10mg/ml - Summary of Product Characteristics (SmPC)». (emc). 11 Δεκεμβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 20 Αυγούστου 2020. 
4. Dinnendahl V, Fricke U, επιμ. (2004). Arzneistoff-Profile (στα German). 10 (19 έκδοση). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. Triamcinolon. ISBN 978-3-7741-9846-3. 
5. Triamcinolone (systemic) . Accessed 2020-08-19.
6. «Triamcinolone Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Ανακτήθηκε στις 3 Μαρτίου 2019. 
7. «Triamcinolone Use During Pregnancy». Drugs.com. Ανακτήθηκε στις 3 Μαρτίου 2019. 
8. Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. σελ. 486. ISBN 978-3-527-60749-5. 
9. Vallerand, April Hazard (2018). Davis's Drug Guide for Nurses. F.A. Davis. σελ. 365. ISBN 978-0-8036-7000-6. 
10. «NADAC as of 2019-02-27». Centers for Medicare and Medicaid Services. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 6 Μαρτίου 2019. Ανακτήθηκε στις 3 Μαρτίου 2019. 
11. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020. 
12. «Triamcinolone - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.