Acetovanilono | ||
Bastona kemia strukturo de la Acetovanilono | ||
3-Dimensia strukturo de la Acetovanilono | ||
Alternativa(j) Nomo(j) | ||
Acetovanilono | ||
Kemia formulo | C9H1036 | |
PubChem-kodo | 2214 | |
ChemSpider kodo | 21106900 | |
CAS-numero-kodo | ||
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | blankaj nadloj | |
Molmaso | 166.17 g mol−1 | |
Smiles | Oc1ccc(cc1OC)C(C)=O | |
Denseco |
| |
Fandopunkto | 115 °C (239 ℉; 388 K) | |
Bolpunkto | 263–265 °C (17 mmHg; ≈ 23 hPa) | |
Acideco (pKa) |
| |
Solvebleco |
| |
Mortiga dozo (LD50) |
| |
Sekurecaj Indikoj | ||
Riskoj | R36/37/38 | |
Sekureco | S26 S36 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | ||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Apocinino aŭ acetovanilono estas natura organika komponaĵo kun malfortika odoro de vanilo strukture asociita al la vanilino, kaj prezentanta tri organikajn grupojn: ketono, fenolo kaj la metoksa (H3C-O-) grupo. Ĝi estas izolita el variaĵoj da plantofontoj kaj ĝia ĉefa uzo kuŝas sur ties farmakologiaj proprecoj.
La acetovanilono estas tre malmulte solvebla en akvo kaj tre facile solvebla en la plejmulto de la organikaj solvaĵoj, escepte de ligroino kaj petrola etero. Acetovanilono estigas intensan blu-violan koloron kiam traktita per ferika klorido. Ĝi estas tute ekstraktita el la radikoj de la Apocynum cannabinum per etanolo.
La apocinino estis unue priskribita de la germana farmakologo, Oswald Schmiedeberg (1838-1921), en 1883, kaj unuafoje izolita de Horace Finnemore[2], en 1908, el la radikoj de la kanada kanabo Apocynum cannabinum. Tiuepoke, ĉi-planto jam estis uzita pro ties konataj efikoj kontraŭ edemoj kaj korafekcioj. En 1971, apocinino same estis izolita el la Picrorhiza kurroa[3], eta planto kiu kreskas en altaj altitudoj en la okcidentaj himalajoj.
La Picrorhiza kurroa dum jaroj estis uzita en la traktado por hepato, kormalsanoj, iktero kaj astmo. En 1990, Simons kaj liaj kunlaborantoj izolis la apocininon al nivelo farmakologie utila uzante izolprocedon zorge orientitan. La proprecoj antiinflamaj observitaj montriĝis esti la rezulto de lia kapableco pri evitado je formado de liberradikaloj, oksigenjonoj, kaj peroksidoj en la korpo. Tiam, la apocinino estas vaste studata por helpi la determinadon de ĝiaj kapabloj pri malsanatakoj kaj uzoj.
La tri izotopoj de la acetovanilono estas: | ||
La NADPH oksidazo[4] estas enzimo kiu efektive reduktas oksidon (O2) al superoksido ((O2−), kaj tiu procezo estas uzata de la imunsistemo por mortigi bakteriojn kaj fungojn. Apocinino estas inhibanto je la aktiveco de la NADPH oksidazo, tiamaniere ke, ĝi estas efika en la prevento pri produktado de superoksido en la blankaj ĉeloj de homoj aŭ neŭtrofilaj granulocitoj. Tamen, ĝi ne obstrukcas la fagocitadon kaj aliajn defendorolojn de la granulocitoj. Pro ĝia inhiboselektiveco, apocinino estas vaste uzata kiel inhibanto de la NADPH oksidazo ne enmiksiĝante kun aliaj roloj de la imunsistemo.
La apocinino estis uzata por determini ĉu la jonaktivigo pro la protonfluo tra la membrano de la renmedulaj ĉeloj estis kunigitaj al la produktado de superoksido far la NADPH oksidazo. La apocinino estis enkondukita en la ĉelon kaj komplete blokis la produktadon de superoksido, kaj ĝi estas grava komponaĵo por determini ke la protona elfluo respondecas pri la aktivigo de la NADPH oksidazo.