Terpineno

Vidu ankaŭ: Piperitono kaj Piperitenono

Terpinoleno

Plataj kemiaj strukturoj de la
α- β- γ- δ-terpinenoj

Tridimensia strukturo de la δ-terpinoleno

Alternativa(j) Nomo(j)

Izoterpineno
Terebeno
Mosleno
Kritmeno

C₁₀H₁₆

Karakterizaĵoj

blankeca solido, citrusodora

Refrakta indico

α $n_{761}^{20}$ 1,4770
β $n_{761}^{20}$ 1,4750
γ $n_{761}^{20}$ 1,4740
δ $n_{761}^{20}$ 1,4788

Molmaso

136.23 g·mol⁻¹

Smiles

CC1=CC=C(C(C)C)CC1 (α)
C=C1CC=C(C(C)C)CC1 (β)
CC1=CCC(C(C)C)=CC1 (γ)
C/C(C)=C1CCC(C)=CC/1 (δ)

Denseco

α: 0.8375 g/cm³ (20 °C)
β: 0.838 g/cm³ (20 °C)
γ: 0.853 g/cm³ (20 °C)
δ: 084 g/cm³ (20 °C)

Fandopunkto

α: 60-61 °C

Bolpunkto

α: 173.5-174.8 °C
β: 173-174 °C
γ: 183 °C
δ: 185 °C

Solvebleco

Akvo: nesolvebla
Acetono: solvebla
Etanolo: solvebla
Benzeno: solvebla
Dietila etero: solvebla

Ekflama
temperaturo

(α) 50 °C (122 ℉)
(γ) 125 ℉

S26 S36

F
Brulema

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H302, H304, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P273, P301+310, P331

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

La terpinolenoj aŭ terpinenoj estas grupoj da izomeraj hidrokarbonidoj klasifikitaj kiel terpenoj kun forta antioksidaj proprecoj^[2]. Ĉiu el ili posedas la saman molekulan formulon C₁₀H₁₆, kaj karbonan strukturon, tamen, ili diferencas pro la pozicio de la karbona-karbona duoblaj ligoj. α-Terpineno estas izolebla de la kardamona, majorana, koriandra^[3], citrona oleoj, kaj el kelkaj aliaj naturfontoj. β-Terpineno ne estas konata en naturfontoj, sed sinteze estas produktita elde la sabineno. γ-Terpineno kaj δ-terpineno (ankaŭ konataj kiel terpinolenoj) estas naturaj kaj izoleblaj el varioj da plantofontoj, kiel vinberoj, Vera celerio, kuminsemoj kaj Pipro. Ĝi same produkteblas pere de acidaj reakcioj sur la limoneno kaj α-pineno. La izomeroj estas malfacile apartigeblaj per distilado.

Uzoj

La terpeno estas alergena substanco, do, la Asocio de la Institutoj por Ekologiesploroj (AGOF)^[4]^[5]determinas ties tolerecon kiam ĝia koncentriĝo estas malpli ol 1 g/ m₃. α-Terpineno estas parfumo kaj gustiga kemiaĵo uzata en kosmetikaĵoj, farmaciaj kaj manĝaj industrioj. Ĝi same estas uzata en la industrio por produktado de duonkonduktiloj. En Medicino terpineno estas uzata en la kontraŭoksidado de la LDL aŭ Malaltdensa lipoproteino^[6].

Biosintezo de la α-terpineno

La biosintezo de la α-terpineno^[7] kaj aliaj terpenoidoj okazas per la mevalonata procezo^[8], pro tio ke ties startiga reakcianto, la dimetilalilpirosfato aŭ DMAPP^[9] derivas el la mevalonata acido^[10].

La geranila pirofosfato aŭ GPP estiĝas pro la reakcio de la resonancostabila alila kationo, formita kun la perdo de la pirofosfata grupo el la DMAPP, kaj la izopentenila pirofosfato^[11], kun la sekva perdo de la protono. La geranila pirofosfato tiam perdas la pirofosfatan grupon por estigi la geranilan resonanco-stabilan kationon. La reenkondukto de la pirofosfata grupo al la kationo produktas la izomeron de la geranila pirofosfato, konata kiel linalila pirofosfato^[12]. Sekve, la linalila pirofosfato estigas la resonanco-stabilan kationon per perdo de la pirofosfata grupo. La cickliĝo tiam kompletiĝas dank'al pli favora stereokemio de la linalil-pirofosfata kationo, kiu nun estigas terpinilan kationon. Finfine, iu devio de la 1,2-hidrido pere de la rearanĝo de Wagner-Meerwein estigas la kationon terpinen-4-ila. Poste, la hidrogena perdo de ĉi-kationo produktas la α-terpinenon.