4-Androstenediol

4-Androstenediol
Nombre (IUPAC) sistemático
(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Identificadores
Número CAS 1156-92-9
Código ATC No adjudicado
PubChem 136297
DrugBank DB01526
ChemSpider 120071
Datos químicos
Fórmula C19H30O2 
Peso mol. 290.44 g/mol
O[C@@H]4/C=C2\[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Key: BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N
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El 4-Androstenediol es un androstenediol que es convertido en testosterona. La tasa de conversión es de alrededor 15.76%, casi el triple que la de la androstenediona, debido a la utilización de una vía enzimática diferente. No existe una conversión directa a estrógeno, aunque alguna aromatización secundaria tiene lugar a través del metabolismo.

El 4-androstenediol está más cerca de la testosterona estructuralmente que el 5-androstenediol, y tiene efectos androgénicos, actuando como un agonista parcial del receptor de andrógenos. Sin embargo debido a su menor actividad intrínseca en comparación, en presencia de los agonistas completos como la testosterona o la dihidrotestosterona, 4-androstenediol tiene antagónicas acciones, comportándose como un antiandrógeno.

4-androstenediol es muy débilmente estrogénico. Tiene aproximadamente entre un 0.5% y un 0.6% de afinidad de estradiol en el receptor de estrógeno alfa y en el receptor de estrógeno beta respectivamente.

Uso médico y comercial

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Patrick Arnold cuenta con una patente de 1999 sobre "Use del 4-androstenediol para incrementar los niveles de testosterona en humanos".[1]​

Biosíntesis

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Esteroidogénesis, con el 4-Androstenediol en la parte inferior izquierda.

Referencias

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  1. ↑ https://web.archive.org/web/20110318185140/http://www.patentstorm.us/patents/5880117/description.html