Azul de tripano

Azul de tripano
Nombre IUPAC
ácido (3Z,3'Z)-3,3'-[(3,3'-dimetilbifenil-4,4'-diil)di(1Z)hidracin-2-il-1-ilideno]bis(5-amino-4-oxo-3,4-dihidronaftaleno-2,7-disulfónico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C34H28N6O14S4
Identificadores
Número CAS	72-57-1[1]​
ChEBI	78897
ChemSpider	21159397
PubChem	5904246
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N/N=C/3\C(=CC4=CC(=CC (=C4C3=O)N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)C)N/N=C/5\C(=CC6=CC (=CC(=C6C5=O)N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O
InChI InChI=InChI=1S/C34H28N6O14S4.4Na/c1-15-7-17(3-5-25(15)37-39-31-27(57(49,50)51)11-19-9-21(55(43,44)45)13-23(35)29(19)33(31)41)18-4-6-26(16(2)8-18)38-40-32-28(58(52,53)54)12-20-10-22(56(46,47)48)14-24(36)30(20)34(32)42;;;;/h3-14,41-42H,35-36H2,1-2H3,(H,43,44,45)(H,46,47,48)(H,49,50,51)(H,52,53,54);;;;/q;4*+1/p-4 Key: GLNADSQYFUSGOU-UHFFFAOYSA-J
Propiedades físicas
Masa molar	872,88 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El azul de tripano, azul de tripán o azul tripán es un colorante azoico que se utiliza en tinciones histológicas^[2]​ para ensayos de viabilidad que permiten diferenciar células vivas de células muertas. Las células vivas o tejidos con la membrana celular intacta no se colorean debido a que la membrana celular es selectiva respecto a qué compuestos pueden atravesarla. En las células viables, con membrana intacta, no se incorpora el azul de tripano; por el contrario, sí atraviesa la membrana de las células muertas. Por lo tanto, las células muertas se muestran de un distintivo color azul bajo el microscopio (típicamente, empleando una cámara de Neubauer para contarlas).^[3]​ Debido a que las células vivas excluyen al colorante y no se tiñen, este método también se llama método de tinción por exclusión.

Antecedentes y química

El azul de tripano es una diamina derivada de la toluidina, es decir, una de las diversas bases isómeras de fórmula C₁₄H₁₆N₂, derivadas del tolueno. El azul de tripano se llama así porque puede matar a los tripanosomas, los parásitos que causan la enfermedad del sueño. Un análogo del azul de tripano, la suramina, se utiliza farmacológicamente contra la tripanosomiasis. El azul de tripano se conoce también como diamina azul y azul Niágara.

El azul de tripano y el rojo de tripano fueron sintetizados por primera vez en 1904 por el científico alemán Paul Ehrlich.

Usos del azul de tripano

Observación al microscopio óptico de Hyaloperonospora parasitica dentro de una hoja de Arabidopsis thaliana mediante la tinción con azul de tripano.

El azul de tripano se usa comúnmente en microscopía (para el recuento de células) y en ratones de laboratorio para la evaluación de la viabilidad de tejidos. El método no puede distinguir entre células necróticas y células muertas por apoptosis.

Sinonimia

• Azidina azul 3B
• Benzamina azul 3B
• Benzo azul 3B
• Clorazol azul 3B
• Diamina azul 3B
• Dianil azul H3G
• Azul directo 14
• Azul Niágara 3B

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Azul de tripano.

Referencias

1. (sal tetrasódica)
2. Azul tripán (C.I. 23850) para microscopia. Archivado el 6 de diciembre de 2008 en Wayback Machine. Hoja informativa sobre el producto comercial. Merck.
3. 3. Materiales y métodos. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). En: Mansilla Barrado, Sylvia. Análisis de la expresión génica y de los mecanismos de muerte celular inducidos por la bisantraciclina WP631 en células tumorales humanas. Pág. 73

• Capítulo: "Detection of Caspase Activation Combined with Other Probes of Apoptosis", Eurekah Bioscience Collection, NCBI bookshelf
• Protocolo de uso del tinte, Northwestern University (PDF) Archivado el 30 de junio de 2006 en Wayback Machine.