Gestodeno

Gestodeno
Nombre (IUPAC) sistemático
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Identificadores
Número CAS 60282-87-3
Código ATC G03AA10
PubChem 3033968
DrugBank DB06730
ChemSpider 2298532
UNII 1664P6E6MI
KEGG D04316
Datos químicos
Fórmula C21H26O2 
Peso mol. 310,430 g/mol
O=C4\C=C3/[C@@H]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](/C=C\[C@]1(C#C)O)[C@@H]2CC3)CC)CC4
InChI=1S/C21H26O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,10,12-13,16-19,23H,3,5-9,11H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
Key: SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad in vitro 99% usando 3H=R5020 / in vivo similar a la progesterona
Vida media 16 a 18 h.
Excreción tracto urinario principalmente
Datos clínicos
Cat. embarazo X
Estado legal ℞-Receta requerida
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El gestodeno es un progestágeno que forma parte de ciertas formulaciones de anticonceptivos hormonales. Productos que contienen gestodeno incluye:

  • Melodene-15, Mirelle, y Minesse que contienen 15 mcg de etinilestradiol y 60 mcg de gestodeno;
  • Meliane, Sunya, Femodette, Gedarel 20/150 y Millinette 20/75 que contienen 20 mcg de etinilestradiol y 75 mcg de gestodeno; y
  • Gynera, Minulet, Femoden, Femodene, Katya y Millinette 30/75 que contienen 30 mcg de etinilestradiol y 75 mcg de gestodeno.[1]​

Beneficios

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El gestodeno es androgénicamente neutral, significando que las pastillas anticonceptivas que contienen gestodeno no exhiben efectos secundarios androgénicos (por ejemplo, acné, hirsutismo, aumento de peso) usualmente asociados con pastillas anticonceptivas de segunda generación, tales como los que contienen levonorgestrel.[2]​

La dosis de estrógeno sintético (etinilestradiol) en pastillas anticonceptivas de tercera generación (incluyendo aquellas que contienen gestodeno) es menor que en los anticonceptivos orales de segunda generación, reduciendo la probabilidad de subir de peso, sensibilidad en los senos y migraña.[3]​

Los anticonceptivos orales de tercera generación también son adecuados para pacientes con diabetes o trastornos lipídicos porque tienen un impacto mínimo en los niveles de glucosa en la sangre y el perfil lipídico.[4]​

Efectos adversos

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Las mujeres que toman anticonceptivos orales que contienen gestodeno son 5,6 veces más propensas de desarrollar un tromboembolismo que las mujeres que no toman ninguna píldora anticonceptiva, y 1,6 veces más propensas a desarrollar tromboembolismo comparado con las mujeres que toman anticonceptivos orales que contienen levonorgestrel.[5]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ https://web.archive.org/web/20110722130555/http://www.bayerscheringpharma.es/ebbsc/cms/es/_galleries/download/s_mujer/prospectos/MelodeneS.pdf
  2. ↑ http://dermnetnz.org/treatments/antiandrogens.html
  3. ↑ Festin (2006). «Progestogens in combined oral contraceptives for contraception». The WHO Reproductive Health Library. 
  4. ↑ Cerel-Suhl (1999). «Update on Oral Contraceptive Pills». American Family Physician 60 (7): 2073-2084. 
  5. ↑ Lidegaard et al. (2011). «Risk of venous thromboembolism from use of oral contraceptives containing different progestogens and oestrogen doses». BMJ 343: 1-15. doi:10.1136/bmj.d6423.