Levonorgestrel

Levonorgestrel

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Plan B, others
Đồng nghĩa	LNG; d-Norgestrel; d(–)-Norgestrel; D-Norgestrel; WY-5104; SH-90999; NSC-744007; 18-Methylnorethisterone; 17α-Ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one; 13β-Ethyl-17α-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a610021
Danh mục cho thai kỳ	X^[ở đâu?]
Dược đồ sử dụng	đường miệng, Miếng dán, dụng cụ tử cung, miếng dán dưới da
Nhóm thuốc	Progestin; Progestogen
Mã ATC	G03AC03 (WHO) G03AD01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Rx only, or OTC
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	95% (khoảng 85–100%)[1][3]
Liên kết protein huyết tương	98% (50% to albumin, 48% to SHBG)[1]
Chuyển hóa dược phẩm	Gan (Khử, Thủy phân, cộng hợp)[1][2]
Chất chuyển hóa	• 5α-Dihydro-LNG[1]
Chu kỳ bán rã sinh học	24–32 giờ[1]
Bài tiết	Nước tiểu: 20–67% Phân: 21–34%[2]
Các định danh
Tên IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Số đăng ký CAS	797-63-7
PubChem CID	13109
IUPHAR/BPS	2881
DrugBank	DB00367^Y
ChemSpider	12560^Y
Định danh thành phần duy nhất	5W7SIA7YZW
KEGG	D00950^Y
ChEBI	CHEBI:6443^Y
ChEMBL	CHEMBL1389^Y
ECHA InfoCard	100.011.227
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C21H28O2
Khối lượng phân tử	312.446 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1^Y Key:WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N^Y
(kiểm chứng)

Levonorgestrel là một loại thuốc hormone được sử dụng trong một số biện pháp ngừa thai.^[4] Ở dạng viên, chúng được bán dưới tên thương hiệu Plan B cùng với một số những tên khác; thuốc chỉ hữu ích trong vòng 120 giờ trong trường hợp cần kiểm soát sinh đẻ khẩn cấp.^[4] Càng lâu sau khi quan hệ tình dục thì thuốc càng kém hiệu quả và thuốc chỉ có tác dụng trước khi thụ thai đã xảy ra. [4] Chúng cũng được kết hợp với một estrogen để tạo ra thuốc uống ngừa thai kết hợp.^[5] Ở dạng dụng cụ tử cung (IUD), chúng được bán dưới tên Mirena cùng với một số những tên khác, giúp ngăn ngừa thai kỳ lâu dài.^[4] Một dạng levonorgestrel có thể ghép cũng có sẵn ở một số quốc gia.^[6]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm buồn nôn, đau ngực, nhức đầu, và tăng, giảm hoặc chảy máu kinh nguyệt không đều.^[4] Khi được sử dụng làm phương pháo ngừa thai khẩn cấp, nếu mang thai xảy ra, không có bằng chứng cho thấy việc sử dụng sẽ gây hại cho em bé.^[4] Thuốc là an toàn để sử dụng trong thời gian cho con bú.^[4] Kiểm soát sinh sản có chứa levonorgestrel sẽ không làm thay đổi nguy cơ nhiễm bệnh lây truyền qua đường tình dục.^[4] Đây là một progestin và có tác dụng tương tự như progesterone.^[4] Chúng hoạt động chủ yếu bằng cách ngăn chặn rụng trứng và đóng cổ tử cung để ngăn chặn sự đi qua của tinh trùng.^[4]

Levonorgestrel được phát hiện vào năm 1963 và được giới thiệu để sử dụng y tế cùng với ethinylestradiol vào năm 1970.^[7][8] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[9] Chúng có sẵn dưới dạng thuốc gốc.^[10] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là từ 0,23 đến 1,65 USD đối với liều cần thiết cho việc ngừa thai khẩn cấp.^[11] Tại Hoa Kỳ, thuốc là có sẵn trên quầy mọi lứa tuổi.^[12]

Chú thích

1. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên pmid16112947
2. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên ShoupeHaseltine2012
3. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên pmid8842581
4. ^ “Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 21 tháng 8 năm 2015.
5. Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011. tr. 159. ISBN 9789350250822. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 9 năm 2015.
6. “Chapter 1”. Research on reproductive health at WHO: biennial report 2000-2001. Genève: World health organization. 2002. ISBN 9789241562089. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 9 năm 2015.
7. A. Wayne Meikle (ngày 1 tháng 6 năm 1999). Hormone Replacement Therapy. Springer Science & Business Media. tr. 383–. ISBN 978-1-59259-700-0. The gonanes share the structural modifications found in the estranes and also possess [an ethyl] group at the position 13 and a keto group at position 3. Norgestrel was synthesized in 1963 and is a racemic mixture of dextro and levorotatory forms. The levorotatory form, levonorgestrel, provides the biological activity.
8. Klaus Roth (2014). Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons. tr. 77–. ISBN 978-3-527-33739-2. [Levonorgestrel (24): The product generated by Smith's norgestrel total synthesis was a racemate, so half of each consisted of the left- and the right-handed enantiomer. Chemists at Schering discovered that only the levorotatory enantiomer was effective [49] and developed a biotechnological process for the preparation of the pure levorotatory enantiomer. This was the active ingredient levonorgestrel born. With the single-acting enantiomer, the dose and thus the liver burden could be halved again. The resulting Neogynon® contained 0.25 mg levonorgestrel and 0.05 mg ethinylestradiol and was introduced in 1970.]
9. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
10. Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition (ấn bản thứ 15). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. tr. 310–312. ISBN 9781284053999. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 9 năm 2015.
11. “Levonorgestrel”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 1 năm 2018. Truy cập ngày 21 tháng 8 năm 2015.
12. “FDA approves Plan B One-Step emergency contraceptive for use without a prescription for all women of child-bearing potential”. ngày 20 tháng 6 năm 2013. Lưu trữ bản gốc ngày 14 tháng 1 năm 2016. Truy cập ngày 2 tháng 2 năm 2016.