Nació en el seno de una familia aristocrática en Konno, en el condado de Pärnu, Livonia (Imperio ruso), en lo que actualmente es Estonia. Luego de estudiar en las universidades de Dorpat (Tartu), Heidelberg y Viena, efectuó un viaje alrededor del mundo. Hermann Keyserling se interesó por las ciencias naturales y la filosofía, y antes de la Primera Guerra Mundial estudiaba geología y era un destacado ensayista popular. Fue discípulo de Houston Stewart Chamberlain, Rudolf Kassner y Wolkoff Muromtzeff.
La Revolución Rusa lo privó de su finca de Livonia y su nacionalidad rusa, y con lo que quedaba de su fortuna fundó la Gesellschaft für Freie Philosophie (Sociedad para la Filosofía Libre) en Darmstadt y una revista que ejerció gran influencia sobre la vida cultural de Europa. La misión de esta escuela era lograr la reorientación intelectual de Alemania.[2] Se mudó a Alemania, donde se casó en 1919 con María Goedela von Bismarck-Schönhausen, nieta de Otto von Bismarck, y tuvo un hijo: Arnold Keyserling, que siguió los pasos de su padre y se convirtió en un reconocido filósofo. En 1920 fundó en Darmstadt, bajo el mecenazgo del Gran Duque Ernst Ludwig de Hesse, una Escuela de la Sabiduría (Schule der Weisheit), un centro de alta cultura.[3]
Aunque no fue un pacifista doctrinario, Keyserling creyó que la vieja política del militarismo alemán había muerto para siempre y que la única esperanza de Alemania estaba en la adopción de principios democráticos internacionales. Keyserling fue una de las personalidades más relevantes de la cultura europea de su tiempo. Su obra más conocida es Diario de viaje de un filósofo (1925), que describe sus viajes por Asia, América y Europa del Sur y establece importantes comparaciones entre pueblos, culturas y filosofías.
A partir de 1927 viajó ofreciendo conferencias en los centros culturales de Europa. Su relación con el gobierno alemán fue conflictiva a partir del surgimiento del nazismo, motivo por el cual durante la Segunda Guerra Mundial se retiró al castillo de los Bismarck en Schönhausen der Elbe y ante el avance de las fuerzas soviéticas, huyó a Austria.[4]
Falleció en 1946 a los 65 años en Innsbruck, Austria. Posteriormente fueron editadas sus memorias.
Die neuentstehende Welt. Reichl, Darmstadt 1926 (online)
Menschen als Sinnbilder. Reichl, Darmstadt 1926 (enthält: Von der Produktivität des Unzulänglichen, Schopenhauer als Verbilder, Spengler der Tatsachenmensch, Kant der Sinneserfasser, Jesus der Magier;online)
↑En cuanto a los nombres personales: hasta 1919, Graf era un título, traducido como Conde, no un nombre o segundo nombre. La forma femenina es Gräfin. En Alemania desde 1919 forma parte de los apellidos.
↑Manuel Fernández Espinosa: «Una lección de influencia cultural», "La escuela de sabiduría del conde Keyserling", Raigambre. Consultado el 1 de mayo de 2023.
Ute Gahlings: Hermann Graf Keyserling. Ein Lebensbild. Justus-von-Liebig-Verlag, Darmstadt 1996, ISBN 3-87390-116-1.
Carola L. Gottzmann, Petra Hörner: Lexikon der deutschsprachigen Literatur des Baltikums und St. Petersburgs. Band 2, de Gruyter, Berlín 2007, ISBN 978-3-11-019338-1, S. 673–678.
Keyserling-Archiv Innsbruck-Mühlau (Hrsg.): Graf Hermann Keyserling, ein Gedächtnisbuch. Rohrer, Innsbruck 1948.
Michael Schwidtal, Jaan Undusk (Hrsg.): Baltisches Welterlebnis. Die kulturgeschichtliche Bedeutung von Alexander, Eduard und Hermann Graf Keyserling. Winter, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8253-5376-6.
Gunther Stephenson: Das Lebenswerk Graf Keyserlings aus heutiger Sicht. In: Zeitschrift für Religions- und Geistesgeschichte, Band 33, 1981, S. 32–41.
Hugo Vodran: Kritik der Philosophie des Grafen Hermann Keyserling, Erlangen 1927 (Dissertation).