Idoxuridina

Idoxuridina
Nombre (IUPAC) sistemático
1-[(2R,4S,5R)-4-hidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-5-yodo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-2,4-diona
Identificadores
Número CAS	54-42-2
Código ATC	D06BB01 J05AB02, S01AD01
PubChem	5905
DrugBank	DB00249
ChemSpider	5694
ChEBI	147675
Datos químicos
Fórmula	C9H11N2IO5
Peso mol.	354.0985 g/Mol
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(I)C(=O)NC1=O
Sinónimos	5-yodo-2>-desoxiuridina, 5-Yododeoxiuridina, 5-FUdR
Datos físicos
P. de fusión	166 °C (331 °F)
Datos clínicos
Estado legal	Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) Sólo con Receta médica.
Vías de adm.	Vías de administración Oftálmica
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La idoxuridina es un análogo timidínico yodado que bloquea la replicación in vitro de varios virus de DNA, incluidos los herpéticos y los poxvirus. Las concentraciones inhibidoras contra virus del herpes simple-1 (HSV) son de 2 a 10 μg/ml, que por lo menos son 10 veces mayores que las del aciclovir. Idoxuridina en solución oftálmica contiene 18 μg/gota de yodo y es un antimetabolito de la pirimidina.

Mecanismo de acción

Tras la fosforilación intracelular a trifosfato, la idoxuridina se incorpora al ADN vírico, en el lugar de la timidina, de modo que inhibe la replicación del virus. La idoxuridina también se incorpora al ADN de los mamíferos. La idoxuridina no tiene selectividad, y en concentraciones bajas bloquea la proliferación de células no infectadas. El trifosfato bloquea la síntesis de DNA vírico y se incorpora al DNA tanto del virus, como de la célula hospedadora. El DNA alterado es más sensible a roturas y también ocasiona transcripción deficiente. La resistencia a la idoxuridina fácilmente surge in vitro y se advierte en partículas víricas recuperadas de individuos con queratitis por HSV tratados con idoxuridina.^[1]​

Absorción y excreción

La penetración de la idoxuridina en la piel es escasa. Tras su absorción sistémica, la idoxuridina se metaboliza rápidamente a yoduracilo, uracilo y yoduro.

Indicaciones

En Estados Unidos se ha aprobado el empleo de idoxuridina sólo para tratamiento local de la queratitis por HSV, aunque fuera de dicho país se cuenta con la idoxuridina en dimetilsulfóxido para tratar los herpes labial, genital y zóster. En infecciones por HSV oculares, la idoxuridina local es más eficaz en infecciones epiteliales, en particular, en los primeros episodios, que en las del estroma.

Eventos adversos

Entre las reacciones adversas están dolor, prurito, inflamación o edema de ojo o de párpados; rara vez aparecen reacciones alérgicas.

Referencias

1. Prusoff, W.H. (1988). «Idoxuridine or how it all began.». En DeClercq,, E., ed. Clinical Use of Antiviral Drugs. (Boston: Martinus Nijhoff Publishing): 15-24.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)