Rosa de bengala

 
Rosa de bengala
Nombre IUPAC
4,5,6,7-Tetracloro-3′,6′-dihidroxi-2′,4′,5′,7′-tetrayodo-3H-espiro[[2]benzofuran-1,9′-xanten]-3-ona
General
Otros nombres C.I. 45440
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H4I4Cl4O5 
Identificadores
Código ATC So1JA02
Número CAS 4159-77-7[1]​
ChEMBL ChEMBL1160160
ChemSpider 62647
DrugBank DB14214
PubChem 69439
UNII BIU7Q7W2SH
InChI=InChI=1S/C20H4Cl4I4O5/c21-9-7-8(10(22)12(24)11(9)23)20(33-19(7)31)3-1-5(25)15(29)13(27)17(3)32-18-4(20)2-6(26)16(30)14(18)28/h1-2,29-30H
Key: IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar

793.67 g/mol

1017.65 g/mol (sal sódica) g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Rosa de bengala (4,5,6,7-tetracloro-2',4',5',7'tetrayodofluoresceína) es un colorante del grupo de los xantenos.[2]​ Sus sales de sodio se utilizan de manera común en gotas oftálmicas para señalar células conjuntivas y de la córnea, dañadas y por lo tanto, identificar el daño ocular. También es utilizado en la preparación de Foraminifera para análisis microscópicos, permitiendo la distinción entre aquellas células que estaban vivas o muertas al momento de su recolección.

Una forma de rosa de bengala también está siendo estudiada como potencial tratamiento para ciertos tipos de cáncer y algunas condiciones cutáneas. La formulación potencialmente anticancerígena, conocida como PV-10, se encuentra en fase de estudios clínicos para melanoma,[3]​ cáncer de mama,[4]​ tumores neuroendocrinos.[5]​ eczema y psoriasis.

Historia y etimología

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La rosa de bengala fue preparada por primera vez en 1882 por el químico suizo Robert Ghnem, como un análogo de la fluoresceína.[6]​ Rudolf Nietzki, de la Universidad de Basel, identificó los principales componentes de la rosa de bengala como derivados yodados de la di- y tetra- clorofluoresceína.[7]​ El compuesto fue utilizado originalmente como un tinte para lana y su nombre deriva de la flor (Rosa spp.) y de la región (Bengala). Su nombre ha permanecido intacto en la literatura científica.[8]​

Aplicaciones químicas

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Micrografía óptica de una especie no descrita de Spinoloricus de Loricifera teñido con rosa de bengala.

A pesar de la complicada fotoquímica que involucra diversas especies,[9]​ es utilizada en síntesis química para generar oxígeno singlete a partir de oxígeno triplete. Este oxígeno singlete puede, posteriormente, participar en una serie de reacciones útiles, particularmente cicloadiciones [2+2] con alquenos y otros sistemas insaturados.

Derivados y sales

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La rosa de bengala puede ser utilizada en forma de derivados que tienen funciones médicas importantes. Uno de estos ejemplos fue diseñado para ser sonosensible pero no fotosensible, de manera que, al enfocar un ultrasonido de alta intensidad, pudiera ser utilizado como tratamiento para el cáncer. Este derivado fue sintetizado mediante la amidación de la rosa de bengala, los que inactiva sus propiedades fluorescentes y fotosensibles, permitiendo un comportamiento útil. El nombre de este compuesto es RB2.[10]​

Sal disódica de la rosa de bengala

La sal disódica de la rosa de bengala funciona como un colorante con propiedades y usos propios.[11]​

Aplicaciones biológicas

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Prueba de aplicación de Rosa de bengala para Brucella negativa.
Prueba de aplicación de Rosa de bengala para Brucella positiva.

Se ha encontrado que el PV-10, una forma inyectable de rosa de bengala, causa una respuesta observable en el 60% de los tumores tratados de acuerdo con la fase II de un estudio de melanoma. Se observó un control de la enfermedad locorregional en el 75% de los pacientes.[4]​

La rosa de bengala ha demostrado no sólo prevenir el crecimiento y metástasis del cáncer de ovario, sino que también causa muerte apoptótica de las células cancerosas. Esto se ha probado in vitro, de modo que aún falta investigación para su uso contra el cáncer.[12]​

La rosa de bengala se ha probado contra el cáncer de colon, generando una respuesta inmune gracias a muerte celular inmunogénica.[13]​

La rosa de bengala se ha utilizado en modelos animales de accidente isquémico (fototrombótico). Un bolo del compuesto es inyectado en el sistema venoso y la región de interés se expone a luz láser de 561 nm. Entonces, un trombo se forma sobre el vaso sanguíneo iluminado causando un infarto en el tejido cerebral dependiente.[14]​[15]​

Al mezclarse con Brucella y manteniendo el pH de la solución en 3.8, se puede diagnosticar Brucelosis por aglutinamiento del serum. La rosa de bengala es ligeramente irritante y tóxico para el ojo.[7]​ También ha sido utilizado como insecticida.[16]​[17]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ PubChem. «Rose bengal sodium». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 22 de julio de 2022. 
  3. ↑ Weber, Amy M.; Liu, Hao; Kodumudi, Krithika N.; Sarnaik, Amod A.; Pilon-Thomas, Shari (15 de julio de 2016). «Abstract 4978: T cell mediated immunity after combination therapy with intralesional PV-10 and co-inhibitory blockade in a melanoma model». Cancer Research 76 (14_Supplement): 4978-4978. ISSN 0008-5472. doi:10.1158/1538-7445.AM2016-4978. Consultado el 22 de julio de 2022. 
  4. ↑ a b «Metastatic Melanoma PV-10 Trial Results Encouraging Says Drug Company». www.medicalnewstoday.com (en inglés). 9 de junio de 2009. Consultado el 22 de julio de 2022. 
  5. ↑ Provectus Biopharmaceuticals, Inc. (6 de octubre de 2020). A Phase 1 Study to Assess the Safety, Tolerability and Effectiveness of PV-10 Chemoablation of Neuroendocrine Tumours (NET) Metastatic to the Liver in the Reduction of Biochemical Markers and Symptoms Caused by Secretory Products (NCT02693067). clinicaltrials.gov. Consultado el 21 de julio de 2022. 
  6. ↑ Alexander, Walter (2010-08). «American society of clinical oncology, 2010 annual meeting and rose bengal: from a wool dye to a cancer therapy». P & T: A Peer-Reviewed Journal for Formulary Management 35 (8): 469-478. ISSN 1052-1372. PMC 2935646. PMID 20844697. Consultado el 22 de julio de 2022. 
  7. ↑ a b «Rose Bengal - Molecule of the Month - May 2019 (HTML version)». www.chm.bris.ac.uk. Consultado el 22 de julio de 2022. 
  8. ↑ Senning, Alexander (30 de octubre de 2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology (en inglés). Elsevier. ISBN 978-0-08-048881-3. Consultado el 22 de julio de 2022. 
  9. ↑ Ludvíková, Lucie; Friš, Pavel; Heger, Dominik; Šebej, Peter; Wirz, Jakob; Klán, Petr (15 de junio de 2016). «Photochemistry of rose bengal in water and acetonitrile: a comprehensive kinetic analysis». Physical Chemistry Chemical Physics (en inglés) 18 (24): 16266-16273. ISSN 1463-9084. doi:10.1039/C6CP01710J. Consultado el 22 de julio de 2022. 
  10. ↑ Kim, Yoo-Shin; Rubio, Valentina; Qi, Jianjun; Xia, Rongmin; Shi, Zheng-Zheng; Peterson, Leif; Tung, Ching-Hsuan; O'Neill, Brian E. (3 de octubre de 2012). «Cancer treatment using an optically inert Rose Bengal derivative combined with pulsed focused ultrasound». AIP Conference Proceedings 1481 (1): 175-179. ISSN 0094-243X. doi:10.1063/1.4757330. Consultado el 25 de julio de 2022. 
  11. ↑ PubChem. «Rose bengal disodium salt». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 25 de julio de 2022. 
  12. ↑ Koevary, Steven B. (2012). «Selective toxicity of rose bengal to ovarian cancer cells in vitro». International Journal of Physiology, Pathophysiology and Pharmacology 4 (2): 99-107. ISSN 1944-8171. PMC 3403562. PMID 22837809. Consultado el 25 de julio de 2022. 
  13. ↑ Qin, Jianzhong; Kunda, Nicholas; Qiao, Guilin; Calata, Jed F.; Pardiwala, Krunal; Prabhakar, Bellur S.; Maker, Ajay V. (2017-02). «Colon cancer cell treatment with rose bengal generates a protective immune response via immunogenic cell death». Cell Death & Disease (en inglés) 8 (2): e2584-e2584. ISSN 2041-4889. PMC 5386459. PMID 28151483. doi:10.1038/cddis.2016.473. Consultado el 25 de julio de 2022. 
  14. ↑ Salber, Dagmar; Stoffels, Gabriele; Pauleit, Dirk; Reifenberger, Guido; Sabel, Michael; Shah, Nadim Jon; Hamacher, Kurt; Coenen, Heinz H. et al. (1 de noviembre de 2006). «Differential uptake of [18F]FET and [3H]l-methionine in focal cortical ischemia». Nuclear Medicine and Biology (en inglés) 33 (8): 1029-1035. ISSN 0969-8051. doi:10.1016/j.nucmedbio.2006.09.004. Consultado el 26 de julio de 2022. 
  15. ↑ Watson, Brant D.; Dietrich, W. Dalton; Busto, Raul; Wachtel, Mitchell S.; Ginsberg, Myron D. (1985-05). «Induction of reproducible brain infarction by photochemically initiated thrombosis». Annals of Neurology (en inglés) 17 (5): 497-504. ISSN 0364-5134. doi:10.1002/ana.410170513. Consultado el 26 de julio de 2022. 
  16. ↑ Capinera, John L.; Squitier, Jason M. (1 de junio de 2000). «Insecticidal Activity of Photoactive Dyes to American and Migratory Grasshoppers (Orthoptera: Acrididae)». Journal of Economic Entomology 93 (3): 662-666. ISSN 0022-0493. doi:10.1603/0022-0493-93.3.662. Consultado el 26 de julio de 2022. 
  17. ↑ MARTIN, PHYLLIS A. W.; MISCHKE, SUE; SCHRODER, ROBERT F. W. (1 de diciembre de 1998). «Compatibility of Photoactive Dyes with Insect Biocontrol Agents». Biocontrol Science and Technology 8 (4): 501-508. ISSN 0958-3157. doi:10.1080/09583159830018. Consultado el 26 de julio de 2022.