Tapentadol

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Tapentadol
Nombre (IUPAC) sistemático
3-[(1R,2R)-3-(dimetilamino)-1-etil-2-metilpropil]fenol
Identificadores
Número CAS 175591-23-8
Código ATC N02AX06
PubChem 9838022
DrugBank DB06204
ChemSpider 8013742
UNII H8A007M585
KEGG D06007
ChEMBL 1201776
Datos químicos
Fórmula C14H23NO 
Peso mol. 221.344 g/mol
Oc1cc(ccc1)[C@@H]([C@@H](C)CN(C)C)CC
InChI=1S/C14H23NO/c1-5-14(11(2)10-15(3)4)12-7-6-8-13(16)9-12/h6-9,11,14,16H,5,10H2,1-4H3/t11-,14+/m0/s1
Key: KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N
Sinónimos BN-200
CG-5503
R-331333
Farmacocinética
Biodisponibilidad 32% (oral)[1]​
Unión proteica 20%
Metabolismo Hepático (principalmente glucuronidación, también vía CYP2C9, CYP2C19 y CYP2D6)[1]​
Vida media 4 horas
Excreción Orina y heces (1%)[1]​
Datos clínicos
Nombre comercial Nucynta (Johnson & Johnson), Palexia (Grünenthal GmbH), Yantil, Tapenta, Tapal, Aspadol, entre otros
Cat. embarazo C (AU)
Estado legal S8 (AU) Lista I (CA) Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) CD (UK) Lista II (EUA) ℞ Prescripción únicamente (UE)[2]​
Vías de adm. Administración oral
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Tapentadol, comercializado bajo la marca Nucynta entre otras, es un analgésico opioide de la clase de los benzenoides con un doble modo de acción como agonista del receptor opioide μ y como inhibidor selectivo de la recaptación de noradrenalina (IRNA).[1]​ La analgesia se produce a los 32 minutos de la administración oral y dura entre 4 y 6 horas.[3]​

Es similar al tramadol en su doble mecanismo de acción; a saber, su capacidad para activar el receptor opioide μ e inhibir la recaptación de norepinefrina.[3]​ A diferencia del tramadol, sólo tiene efectos débiles sobre la recaptación de serotonina y es un opioide significativamente más potente sin metabolitos activos conocidos.[3]​[4]​ El tapentadol no es un profármaco y, por lo tanto, no depende del metabolismo para producir sus efectos terapéuticos; esto lo convierte en una opción analgésica de potencia moderada útil para pacientes que no responden adecuadamente a opioides de uso más común debido a su disposición genética (metabolizadores lentos de CYP3A4 y CYP2D6), además de proporcionar un intervalo dosis-respuesta más coherente entre la población de pacientes.

La potencia del tapentadol se sitúa entre la del tramadol y la de la morfina,[5]​ con una eficacia analgésica comparable a la de la oxicodona a pesar de una menor incidencia de efectos secundarios.[1]​ Por lo general, se considera un opioide moderadamente fuerte. La Calculadora de Pautas sobre Opioides de los CDC estima un índice de conversación de 50 mg de tapentadol igual a 10 mg de oxicodona oral en términos de activación de receptores opioides.[6]​

El tapentadol fue aprobado por la FDA de los Estados Unidos en noviembre de 2008,[7]​ por la TGA de Australia en diciembre de 2010[8]​ y por la MHRA del Reino Unido en febrero de 2011.[9]​ En India, la Organización Central de Control de Normas de Drogas (CDSCO) aprobó los preparados de tapentadol de liberación inmediata (IR) (50, 75 y 100 mg) para el dolor agudo moderado a severo y y los preparados de liberación prolongada (ER) (50, 100, 150 y 200 mg) para el dolor agudo severo en abril de 2011 y diciembre de 2013 respectivamente.[10]​

Contraindicaciones

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Tapentadol está contraindicado en personas con epilepsia o que son propensos a las convulsiones. Aumenta la presión intracraneal por lo que no debe ser utilizado en personas con lesiones en la cabeza, tumores cerebrales, u otras condiciones que aumentan la presión intracraneal. Aumenta el riesgo de depresión respiratoria, por lo que no debe administrarse a personas asmáticas. Al igual que otros agonistas mu-opioides, el tapentadol puede provocar espasmos del esfínter de Oddi, por lo que se desaconseja su uso en pacientes con enfermedades del tracto biliar, como pancreatitis aguda y crónica. Las personas que son metabolizadores rápidos o ultrarrápidos de las enzimas CYP2C9, CYP2C19 y CYP2D6 pueden no responder adecuadamente al tratamiento con tapentadol. Debido a la reducción del aclaramiento, tapentadol debe administrarse con precaución a personas con enfermedad hepática moderada y en absoluto a personas con enfermedad hepática grave.[10]​

Enlaces externos

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Referencias

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  1. ↑ a b c d e Fidman, Bazhena; Nogid, Anna (junio de 2010). «Role of Tapentadol Immediate Release (Nucynta) in the Management Of Moderate-to-Severe Pain» (PDF). P & T : a peer-reviewed journal for formulary management (en inglés) (MediMedia USA) 35 (6): 330-333, 357. Consultado el 23 de octubre de 2024. 
  2. ↑ «Active substance(s): tapentadol» (PDF). List of nationally authorised medicinal products (en inglés). Agencia Europea de Medicamentos. 21 de julio de 2022. Consultado el 23 de octubre de 2024. 
  3. ↑ a b c Singh, Dewan Roshan; Nag, Kusha; Shetti, Akshaya N; Krishnaveni, N (julio-septiembre de 2013). «Tapentadol hydrochloride: A novel analgesic» (PDF). Saudi Journal of Anaesthesia (en inglés) 7 (3): 322-326. PMID 24015138. doi:10.4103/1658-354X.115319. Consultado el 24 de octubre de 2024. 
  4. ↑ Raffa, Robert B; Buschmann, Helmut; Christoph, Thomas; Eichenbaum, Gary; Englberger, Werner; Flores, Christopher M; Hertrampf, Torsten; Kögel, Babette; Schiene, Klaus; Straßburger, Wolfgang; Terlinden, Rolf; Tzschentke, Thomas M (junio de 2012). «Mechanistic and functional differentiation of tapentadol and tramadol». Expert Opinion on Pharmacotherapy (en inglés) (Informa) 13 (10): 1437-1449. PMID 22698264. doi:10.1517/14656566.2012.696097. 
  5. ↑ Tschentke, T.M.; de Vry, J.; Terlinden, R.; Hennies, H.-H.; Lange, C.; Strassburger, W.; Haurand, M.; Kolb, J. et al. (2006). «Tapentadol Hydrochloride». Drugs of the Future (en inglés) 31 (12): 1053. ISSN 0377-8282. doi:10.1358/dof.2006.031.12.1047744. Consultado el 13 de marzo de 2023. 
  6. ↑ «CDC Opioid Guideline Mobile App | Healthcare Professionals | Opioids | CDC» (en inglés). CDC. 13 de octubre de 2022. Consultado el 14 de marzo de 2023. 
  7. ↑ «Nucynta FDA Approval History». Drugs.com (en inglés). Consultado el 24 de octubre de 2024. 
  8. ↑ «Wayback Machine». TGA eBusiness Services (en inglés). 23 de septiembre de 2018. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de marzo de 2023. 
  9. ↑ «Palexia 50mg film coated tablets». Electronic Medicines Compendium (en inglés). 15 de febrero de 2024. Consultado el 24 de octubre de 2024. 
  10. ↑ a b Mukherjee, Diptadhi; Shukla, Lekhansh; Saha, Priyanka; Mahadevan, Jayant; Kandasamy, Arun; Chand, Prabhat; Benegal, Vivek; Murthy, Pratima (marzo de 2020). «Tapentadol abuse and dependence in India». Asian Journal of Psychiatry (en inglés) (Elsevier) 49: 101978. PMID 32120298. doi:10.1016/j.ajp.2020.101978. Consultado el 24 de octubre de 2024.