Alil alkohol

Alil alkohol
Formula kimikoa	C3H6O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	fatty alcohol ^(en) eta primary alcohol ^(en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,854 g/cm³ (20 ℃, likido) 0,85 g/cm³ (20 ℃, likido)
Biskositate dinamikoa	1,218 mPa s (25 ℃, 1 atm, likido) 0,759 mPa s (50 ℃, 1 atm, likido) 0,505 mPa s (75 ℃, 1 atm, likido)
Errefrakzio indiziea	1,4135 (20 ℃, 589 nm)
Azidotasuna (pKa)	15,5 (25 ℃)
Momentu dipolarra	1,6 D eta 1,55 D
Fusio-puntua	−129 ℃ −129 ℃ −129 ℃
Irakite-puntua	96,9 ℃ (101,325 kPa) 96 ℃ (760 Torr)
Fusio-entalpia	1,6 D eta 1,55 D
Lurrun-presioa	17 mmHg (20 ℃) 23,9 hPa (20 ℃) 3,14 kPa (25 ℃) 44,1 hPa (30 ℃) 77,7 hPa (40 ℃) 132 hPa (50 ℃)
Ura-oktanol banatze kofizientea	0,17
Gainazal-tentsioa	26,63 mN/m (10 ℃) 25,3 mN/m (25 ℃) 23,06 mN/m (50 ℃) 20,79 mN/m (75 ℃)
Masa molekularra	58,042 Da
Arriskuak
NFPA 704	3 3 0
Lehergarritasunaren beheko muga	2,5 % (V/V)
Lehergarritasunaren goiko muga	18 % (V/V)
Gutxieneko dosi hilgarria	ikusi 1.000 ppm (tximino, arnas hartze, 4 h) 1.000 ppm (untxi, arnas hartze, 3,5 h) 0,43 mg/kg (gizaki, aho emate) 51 mg/kg (igel, parenteral route of administration ^(en) ) 100 mg/kg (untxi, larruazalpeko) 4,27 mg/kg (txakur)
Batezbesteko dosi hilgarria	ikusi 1 g/m³ (ugaztun, arnas hartze) 500 mg/m³ (laborategiko sagu, arnas hartze, 2 h) 76 ppm (laboratory rat ^(en) , arnas hartze, 8 h) 165 ppm (laboratory rat ^(en) , arnas hartze, 4 h) 250 ppm (laboratory rat ^(en) , arnas hartze, 4 h) 60 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection ^(en) ) 37 mg/kg (laboratory rat ^(en) , intraperitoneal injection ^(en) ) 78 mg/kg (laborategiko sagu, intravenous injection ^(en) ) 70 mg/kg (ugaztun, aho emate) 75 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate) 96 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate) 52 mg/kg (untxi, aho emate) 70 mg/kg (laboratory rat ^(en) , aho emate) 99 mg/kg (laboratory rat ^(en) , aho emate) 64 mg/kg (laboratory rat ^(en) , aho emate) 89 mg/kg (untxi, skin absorption ^(en) ) 45 mg/kg (untxi, skin absorption ^(en) ) 66 mg/kg (ugaztun) 1.000 ppm (ugaztun, arnas hartze, 1 h) 207 ppm (laborategiko sagu, arnas hartze, 2 h) 1.000 ppm (untxi, arnas hartze, 3,5 h) 1.000 ppm (tximino, arnas hartze, 4 h) 1.060 ppm (laboratory rat ^(en) , arnas hartze, 1 h)
Autoignizio tenperatura	378 ℃ eta 375 ℃
Denboran ponderatutako esposizio muga	5 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak) 2 ppm (, Egipto, Australia, Austria, Belgika, Danimarka, Islandia, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Norvegia, Suedia, Filipinak, Turkia, Erresuma Batua) 0,5 ppm (, Finlandia, Peru) 0,2 ppm (, Frantzia) 4,8 mg/m³ (, Hungaria) 1 ppm (, Japonia, Errusia) 2 mg/m³ (, Polonia)
Denbora laburreko esposizio muga	10 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak, Polonia) 4 ppm (Australia, Belgika, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Erresuma Batua) 2 ppm (Finlandia, Frantzia) 12,1 mg/m³ (Hungaria) 5 ppm (Islandia) 2 mg/m³ (Errusia) 6 ppm (Suedia)
Flash-puntua	21 ℃ 21 ℃
IDLH	47,6 mg/m³
Eragin dezake	allyl alcohol exposure ^(en)
Identifikatzaileak
InChlKey	XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	107-18-6
ChemSpider	13872989
PubChem	7858
Reaxys	605307
Gmelin	16605
ChEMBL	CHEMBL234926
NBE zenbakia	1098
RTECS zenbakia	BA5075000
ZVG	24570
DSSTox zenbakia	BA5075000
EC zenbakia	203-470-7
ECHA	100.003.156
Human Metabolome Database	HMDB0031652
KNApSAcK	C00054002
UNII	3W678R12M0
KEGG	C02001
PDB Ligand	5VQ

Alil alkohola edo 2-propen-1-ola CH₂=CHCH₂OH formulako konposatu organikoa da, alkohol alifatikoen familiakoa. Likido kolorgea da, mustardaren antzeko usaina duena. Uretan, alkoholetan nahiz eterretan disolbagarria da. −129 °C-an izozten da, eta 97 °C-an irakiten du. Erretxinen eta plastifikatzaileen fabrikazioan erabiltzen da, eta bitarteko gisa sintesi organikoan^[1].

Ekoizpena

Alil alkohola produzitzeko hamaika modu dago.

Lehen aldiz alil ioduroaren hidrolisiaz sintetizatu zuten 1856an Auguste Cahours-ek eta August Hofmann-ek^[2].

Egun sintesibide usuena alil kloruroa hidrolizatzea da.

${\displaystyle {\ce {CH2=CHCH2Cl + NaOH -> CH2=CHCH2OH + NaCl}}}$

Alil alkohola propilen oxidoaren eraztuna irekiz alunbrea katalizatzaile gisa usatuz presta daiteke. Beste manera bat da propilenoa allil azetatora oxidatzea azido azetikoa baliatuz eta ondoren hidrolisiz alil alkohola lortuaz.

${\displaystyle {\ce {CH2=CHCH3 + 1/2 O2 + CH3COOH -> CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {-> CH2=CHCH2OH}}}$

Beste bide batetik, propilenoa akroleinara oxida daiteke eta gero hidrogenatu alil alkohola sintetiza daiteke.

Erabilera

Alil alkohola glizerina eta ester polimezagarriak sintetizatzeko baliatzen da nagusiki^[2].

Erreferentziak

1. https://zthiztegia.elhuyar.eus/terminoa/eu/alil%20alkohol.
2. ↑ (Ingelesez) Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold. (2000-06-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA): a01_425.  doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-12-04).

Kanpo estekak