Fitol

Fitol
Formula kimikoa	C20H40O
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
MolView	3D eredua
Mota	fatty alcohol ^(en) eta phytane diterpenoid ^(en)
Estereoisomeroa	(2E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol ^(en) , (2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol ^(en) , (2Z,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol ^(en) eta (Z)-phytol ^(en)
Masa molekularra	296,3079159 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N
CAS zenbakia	150-86-7
ChemSpider	4444094
PubChem	5280435
Gmelin	17327
ChEMBL	CHEMBL3039479
EC zenbakia	616-221-6 eta 205-776-6
ECHA	100.131.435
CosIng	40647
MeSH	D010836
Human Metabolome Database	HMDB0002019
KNApSAcK	C00003467
UNII	MZQ4XE15TP
KEGG	C01389

Fitola E bitamina^[1] eta K bitamina^[2] sintetizatzeko erabiltzen den molekula bitartekaria da. Landare berdeen klorofilan ere agertzen da, ester bihurtuta. Mutur batean daukan hidroxilo taldeari esker molekula anfipatikoa da.

Egitura kimikoa

Fitola ziklikoa ez den diterpenoa da, alkohol sail bat duena (${\displaystyle {\ce {C20H39OH}}}$). 4 talde isopreno polimerizatu ditu eta itxura aldetik olio koloregabe bat da.

Erabilerak

Biosferan dagoen isoprenoide azikliko ugariena denez, ingurune urtarretan traza biogeokimikoak aztertzeko erabiltzen da^[3].

Ekoizpen industriala ere garrantzitsua da eta lurrin, kosmetiko, txanpu, xaboi eta detergenteen osagaia izan ohi da^[4].

Refsum gaixotasuna

Fitola oxidatzerakoan azido fitanikoa eratzen da, hau hausnarkarien hesteetan gertatzen da eta azido fitanikoa beren koipetan gordeta gelditzen da^[5]. Gizakiak jan eta kopuru handitan gorputzean pilatzen bada Refsum gaixotasuna sor daiteke. Gaixotasun honen sintomak polineuropatia periferikoa, zerebeloaren ataxia, retinosi pigmentarioa, anosmia eta gorraizea dira^[6].

Erreferentziak

• Artikulu honen edukiaren zati bat Lur hiztegi entziklopedikotik edo Lur entziklopedia tematikotik txertatu zen 2016-06-03 egunean. Egile-eskubideen jabeak, Eusko Jaurlaritzak, hiztegi horiek CC-BY 3.0 lizentziarekin argitaratu ditu, Open Data Euskadi webgunean.

1. (Ingelesez) «Synthesis of Vitamin E» Vitamins & Hormones 76: 155–202. 2007-01-01  doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISSN 0083-6729. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
2. (Ingelesez) Abell, Alison M. Daines, Richard J. Payne, Mark E. Humphries and Andrew D.. (2003-10-31). «The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues» Current Organic Chemistry 7 (16) (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
3. (Ingelesez) «Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments» Organic Geochemistry 34 (1): 1–35. 2003-01-01  doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7. ISSN 0146-6380. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
4. (Ingelesez) «Fragrance material review on phytol» Food and Chemical Toxicology 48: S59–S63. 2010-01-01  doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. ISSN 0278-6915. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
5. (Ingelesez) Wanders, R. J. A.; Brink, D. M. van den. (2006-08-01). «Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease» Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752.  doi:10.1007/s00018-005-5463-y. ISSN 1420-9071. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
6. (Ingelesez) Wierzbicki, A. S.. (2007-11-01). «Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: a review» Biochemical Society Transactions 35 (5): 881–886.  doi:10.1042/BST0350881. ISSN 1470-8752. PMID 17956237. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

Kanpo estekak