Cuban syntyi Pittsburghissa, Pennsylvaniassa.[3][4] Hänen isänsä Norton Cuban oli autoverhoilija.[5][6][7] Äitiään Cuban on kuvaillut henkilöksi, jolla oli "joka toinen viikko eri työ tai uratavoite".[8]
Cuban on juutalainen,[9] ja hän kasvoi Mount Lebanonin lähiössä Pittsburghissa juutalaiseen työväenluokkaan kuuluvassa perheessä.[10][11] Hänen isänisänsä muutti sukunimen Chabenisky (Tšabeniski) Cubaniksi saavuttuaan perheineen Venäjän keisarikunnasta Ellis Islandille.[12][13] Mark Cubanin veljen Brian Cubanin mukaan heidän äitinsä vanhemmat olivat romanianjuutalaisia,[14] mutta Mark on väittänyt hänen äidinpuoleisen isoäitinsä olleen Liettuasta.[15]
Cuban aloitti ensimmäiset liiketoimensa 12-vuotiaana. Hän myi roskapusseja maksaakseen kalliit koripallokenkänsä.[3][16] Sitten hän ansaitsi rahaa myymällä postimerkkejä ja kolikkoja.[17] Cuban hyödynsi 16-vuotiaana Pittsburghin pääsanomalehden Pittsburgh Post-Gazetten lakkoa ja toimitti sanomalehtia Clevelandista Pittsburghiin.[18]
Cubanin ensimmäinen yritys oli MicroSolutions, jonka hän myi vuonna 1990 CompuServelle. Vuonna 1995 Cuban perusti Audionetin, josta tuli myöhemmin Broadcast.com. Neljä vuotta perustamisen jälkeen Yahoo! osti yrityksen.[19] Tämän jälkeen Cuban oli mukana perustamassa mediayhtiö 2929 Entertainmentia. Samaan aikaan hänestä tuli NBA-seuraDallas Mavericksin omistaja.[20] Mavericksissa Cuban tuli tunnetuksi kärkkäistä lausunnoistaan, joiden takia hän oli yksi liigan sakotetuimmista henkilöistä.[21]
Cuban on myös yksi bisnesidea-tv-ohjelman Leijonan luola USA (Shark Tank) liikemies-sijoittajista.
Voittajaksi urheilulajissa nimeltä bisnes. (How to Win at the Sport of Business: If I Can Do It, You Can Do It, 2013.) Suomentanut Risto Mikkonen. Scanria, 2017.