Nitroguanidiini

Nitroguanidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-nitroguanidiini
CAS-numero 556-88-7
PubChem CID 11174 ja 86287517
SMILES C(=N[N+](=O)[O-])(N)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava CH4N4O2
Moolimassa 104,082 g/mol
Sulamispiste 239 °C[2]
Tiheys 1,71 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 4,4 g/l (25 °C)[4]

Nitroguanidiini eli pikriitti (CH4N4O2) on guanidiinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää räjähteenä, metallien pinnoitteissa ja orgaanisten synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Nitroguanidiinin tautomeriset muodot

Nitroguanidiini esiintyy kahdessa eri tautomerisessa muodossa: nitroimiininä tai nitroamiinina. Näistä nitroimiini on vallitseva sekä kiinteässä yhdisteessä että liuoksissa.[5][6]

Huoneenlämpötilassa nitroguanidiini on väritöntä kiteistä ainetta, joka hajoaa kuumennettaessa sulamispisteeseensä, jopa räjähtäen. Myös tärähdys voi aiheuttaa räjähdysmäisen reaktion. Yhdisteen räjähdysnopeus on suuri ja räjähdysvoimaltaan se vastaa TNT:tä. Se liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan ja liukenee myös etanoliin. Nitroguanidiini on hyvin heikko emäs ja muodostaa suoloja vain vahvojen happojen kanssa. Amiinien kanssa yhdiste reagoi muodostaen substituoituja nitroguanidiineja.[3][2][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nitroguanidiinia valmistetaan kuumentamalla guanidiininitraattia väkevän rikkihapon tai rikkihapon ja väkevän typpihapon seoksella.[5][7]

Nitroguanidiinia käytetään nitroselluloosan ja nitroglyserolin kanssa leimahtumattomissa ja savuttamattomissa ruudeissa. Nitroguanidiinin räjähdyksessä muodostuvat tuotteet eivät ole yhtä korrodoivia tykeille kuin monien muiden käytettyjen räjähteiden räjähtäessä muodostuvat tuotteet. Yhdistettä voidaan käyttää myös kaasua kehittävänä aineena autojen turvatyynyissä, valmistettaessa neonikotinoidihyönteismyrkkyjä ja metallien korroosionsuojauskylvyissä.[3][2][5][6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Nitroguanidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.3.2015.
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 665. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Jacqueline Akhavan: Explosives and Propellants, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 22.3.2015
  4. ↑ Physical properties: 1-Nitroguanidine NLM Viitattu 22.3.2015
  5. ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 699. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.3.2015. (englanniksi)
  6. ↑ a b c Jai Prakash Agrawal,R. D. Hodgson: Organic chemistry of explosives, s. 194. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-02967-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.3.2015. (englanniksi)
  7. ↑ a b c Thomas Güthner, Bernd Mertschenk & Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 22.3.2015