1-Bromopropane

1-Bromopropane
Identification
Nom UICPA	1-bromopropane
Synonymes	bromure de 1-propyle; bromure de n-propyl
N^o CAS	106-94-5
N^o ECHA	100.003.133
N^o CE	203-445-0
N^o RTECS	TX4110000
PubChem	7840
ChEBI	47105
SMILES	CCCBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7Br/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 Std. InChIKey : CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore avec une odeur phénolique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H7Br  [Isomères]
Masse molaire[2]	122,992 ± 0,004 g/mol C 29,3 %, H 5,74 %, Br 64,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−110 °C[1]
T° ébullition	71 °C[1]
Solubilité	eau :2,5 g·l^-1 à 20 °C[1]; éthanol : miscible; diéthyl éther : miscible
Masse volumique	1,35 g·cm^-3[1]
Pression de vapeur saturante	146 hPa à 20 °C[1] 227 hPa à 30 °C[1] 341 hPa à 40 °C[1] 497 hPa à 50 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,434[3]
Précautions
SGH[1]
H225, H315, H319, H335, H336, H360FD, H373, P210, P260, P405 et P501 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704
3 2 0
Transport[3]
-    2344    Numéro ONU : 2344 : BROMOPROPANES
Composés apparentés
Isomère(s)	2-bromopropane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1-bromopropane est un composé organique contenant un atome de brome, c'est un bromoalcane, isomère de C₃H₇Br et de formule semi-développée CH₃–CH₂–CH₂Br. C'est un liquide à CNPT, utilisé comme solvant et dont la consommation industrielle a fortement augmenté au XXI^e siècle.

Synthèse

Les voies industrielles de formation du 1-bromopropane suivent une addition par radicaux libres sur l'alcène correspond, i.e. le propène. De cette façon, le produit formé par cette addition est anti-Markovnikov^[4].

Au laboratoire, la synthèse implique la réaction du propanol avec un mélange d'acide bromhydrique et d'acide sulfurique :

CH₃CH₂CH₂OH + HBr → CH₃CH₂CH₂Br + H₂O

Une autre route consiste en la réaction du propanol avec le tribromure de phosphore, PBr₃^[5].

Notes et références

1. Entrée « 1-Bromopropane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juillet 2018 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Bromopropane, consultée le 16 juillet 2018. + (pdf) fiche SDS
4. David Ioffe, Arieh Kampf, Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2002, John Wiley & Sons. DOI 10.1002/0471238961.0218151325150606.a01.
5. Oliver Kamm and C. S. Marvel, (pdf) Alkyl and alkylene bromides, Organic Syntheses, 1941, Collective Volume, 1, p. 25.

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