Propan-1-ol

Propan-1-ol
Cấu trúc phân tử của 1-Prôpanol
Tổng quan
Danh pháp IUPAC	Prôpan-1-ol
Tên khác	Rượu prôpylic n-Prôpanol Prôpanol
Công thức phân tử	C3H7OH hay C3H8O
Phân tử gam	60,09 g/mol
Biểu hiện	Chất lỏng trong suốt
Số CAS	[71-23-8]
Thuộc tính
Tỷ trọng và pha	0,8034 g/cm³, lỏng
Độ hòa tan trong nước	Trộn lẫn hoàn toàn
Nhiệt độ nóng chảy	-126,5°C (146,7 K)
Điểm sôi	97,1°C (370,3 K)
pKa	~16 (H^+ từ nhóm OH)
pKb	?
Độ nhớt	2,26 cP ở ?°C
Khác
MSDS	Tại đây
Các nguy hiểm chính	Chất dễ cháy (F)
NFPA 704
Điểm bắt lửa	15°C
Rủi ro/An toàn	R: 11, 41, 67 S: 7, 16, 24, 26, 39
Số RTECS	UH8225000
Dữ liệu hóa chất bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính	n εr, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lực	Các trạng thái rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổ	UV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự	2-Prôpanol Êtanol 1-Butanol 2-Prôpen-1-ol
Các hợp chất liên quan	Prôpionalđêhít Axít prôpionic 1-Cloroprôpan Prôpyl axêtat
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

1-Propanol là một loại rượu với công thức phân tử CH₃CH₂CH₂OH. Nó còn được biết đến với các tên gọi Propan-1-ol, rượu 1-propylic, rượu n-propylic hay đơn giản là propanol. Nó được sử dụng như là dung môi trong công nghiệp dược phẩm cũng như để chế tạo nhựa tổng hợp và các este xenluloza. Trong tự nhiên, nó được tạo ra với một lượng nhỏ bằng lên men.

Thuộc tính hóa học

1-Prôpanol có các phản ứng hóa học của rượu bậc nhất. Do vậy nó dễ dàng chuyển hóa thành các ankyl halide; ví dụ iod tạo ra 1-iodoprôpan với hiệu suất 90% (xúc tác phosphor đỏ), trong khi PBr₃ và xúc tác ZnCl₂ tạo ra 1-brômoprôpan. Phản ứng với axít axêtic với sự có mặt của chất xúc tác H₂SO₄ trong điều kiện este hóa Fischer tạo ra prôpyl axêtat, trong khi cho prôpanol phản ứng với axít formic có thể tạo ra prôpyl format với hiệu suất 65%. Phản ứng oxy hóa 1-prôpanol bằng Na₂Cr₂O₇ và H₂SO₄ chỉ tạo ra 36% prôpionalđêhít và vì thế đối với phản ứng loại này các phương pháp có hiệu suất cao hơn được khuyến nghị sử dụng như PCC hay oxy hóa Swern. oxy hóa với axít crômic sinh ra axít prôpionic

Điều chế

1-Prôpanol là thành phần chính của dầu rượu tạp, sản phẩm phụ tạo thành từ các amino acid nào đó khi khoai tây hay ngũ cốc được lên men để sản xuất êtanol. Hiện nay, nó không còn là nguồn cơ bản của 1-prôpanol.

1-Prôpanol được sản xuất bằng hydro hóa prôpionalđêhít với chất xúc tác. Prôpionalđêhít tự nó được sản xuất thông qua công nghệ oxo, bằng cách hydroformylat hóa êtylen sử dụng cacbon mônôxít và hydro với chất xúc tác như côban octacacbonyl hay phức chất rôđi.

(1) H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

(2) CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

Trong phòng thí nghiệm thông thường người ta điều chế 1-prôpanol bằng cách xử lý 1-iodoprôpan với Ag₂O ẩm.

Lịch sử

1-Prôpanol được Chancel phát hiện ra năm 1853, là người đã thu được nó bằng chưng cất phân đoạn dầu rượu tạp.

Một số ví dụ về phản ứng của 1-prôpanol

Tham khảo

1. B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.
2. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
3. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
4. W. H. Perkin, F. S. Kipping, Organic Chemistry, W. & R. Chambers, Ltd., London, 1922.