À l'âge de 14 ans, il commence à se consacrer au gymnase, pratiquant assidûment le culturisme[1].
En 2002, alors qu'il s'apprêtait à terminer son premier cycle d'études universitaires, il s'installe au Canada, puis à New York[1]. En 2004, après avoir obtenu son premier diplôme en ingénierie informatique[2] et avoir brièvement travaillé dans un laboratoire d'intelligence artificielle[3], il commence à travailler dans le porno, devenant l'un des acteurs du porno gay les plus reconnus et iconographiques[4].
En 2004, après avoir été remarqué sur Internet par un recruteur de la compagnie COLT Studio Group, il fait son début dans l'industrie de la pornographie gay en participant à son premier film porno, Big N 'Plenty[1].
Après son début, il signe un contrat exclusif comme modèle pour COLT[1]. Il participe ainsi à des nombreuses initiatives, et travaille dans une dizaine de films en seulement deux années[1]. Apprécié pour sa masculinité et possédant un corps musclé et velu, il a toujours promu le sexe sans risque[2], montrant sa proximité avec le monde LGBT italien[5].
En décembre 2007, il annonce, avec son partenaire, l'acteur porno et modèle COLT argentin Adam Champ, son intention de se séparer de la maison de production[6]. En avril 2008, cependant, les deux acteurs renouvellent leur contrat avec la société de production[7].
Toujours avec Champ, il fonde le Fush Fush Group, l'une des premières agences de services italiennes spécialisées dans la fourniture de modèles gays pour les clubs et les événements[5], et participe à des interviews dans des émissions de télévision au Mexique[8].
Dans sa carrière, il a remporté un HeatGay Award en 2006 comme meilleur acteur, et a été nommé deux fois aux GayVN Awards : une dans l'édition 2005 dans la catégorie « meilleure scène de sexe » pour sa performance avec la star du porno Karim, et une dans l'édition 2008 dans la catégorie « meilleure scène de sexe » pour sa scène avec l'acteur Tom Chase[9].
En 2006, il est choisi comme « cover man » pour COLT40[10], un ouvrage publié pour célébrer le quarantième anniversaire de la société de production[8].
En 2009, COLT Studio et Calaexotic mettent sur le marché un godemichet[11] qui reproduit le pénis de Carlo Masi[12], ce qui en fait le premier acteur porno italien avec un gode commercialisé[13]. Le gode de Carlo Masi est également mentionné dans la populaire émission de télévision italienne Chiambretti Night[14], dans laquelle il est lui-même invité à plusieurs reprises. La même année, il est nommé le premier COLT Man EMETIRUS[15] de l'histoire par la société de production[16].
En 2009, il met officiellement fin à sa carrière pornographique pour se consacrer d'abord au théâtre et puis à l'activité universitaire[17].
En 2009, il fait ses débuts au théâtre avec Senzaparole, une pièce qui revisite Acte sans paroles de Samuel Beckett[18]. Mise en scène par Andrea Adriatico[19], la pièce est jouée à Bologne avec la compagnie Teatri di Vita[20] et à Rome au Teatro India[21].
Après son expérience au théâtre, il se consacre à un deuxième cycle d'études universitaires, ce qui le conduit à obtenir d’abord une licence et un master en mathématiques, les deux fois avec la note maximale de 110/110 et la mention honorifiquecon lode[2], puis un doctorat, toujours en mathématiques, avec une étude sur l'application de la théorie de Morse à un problème de Dirichlet relatifs aux équations de Poisson[22],[2].
En 2020, il obtient son doctorat. Il décide alors de quitter le monde universitaire. Il justifie ce choix par un problème avec son employeur qui lui a demandé de commencer à enseigner sans contrat, avant de le remplacer par un autre chargé de cours sans qu'un contrat ait jamais été conclu ; il annonce avoir entamé une procédure juridique en raison de ce litige. Plus générement, il reproche à la direction de La Sapienza de l'avoir systématiquement discriminé une fois que son passé d'acteur pornographique a été rendu public, et estime que de ce fait il ne lui est pas possible de mener une carrière universitaire[25]
En 2017 parait un article dans La Repubblica consacré à son passé d'acteur pornographique, ce qui crée une effervescence médiatique[26]. L'histoire est reprise par nombreux médias dans le monde, notamment le New York Post[27], la CNN turque[28] et le Daily Mail[29]. Des articles sur l'histoire paraissent en Russie[30], Roumanie[31], Indonésie[32], Corée du Sud[33], Chine[34], Australie[35], Mexique[36], Allemagne[37], Taiwan[38], Inde[39], Nouvelle-Zélande[40], Croatie[41], Hongrie[42], Serbie[43], Belgique, Grèce[44], ainsi que dans de nombreux autres pays. À la suite de cette affaire, il est invité à nombreuses émissions de télévision dans le monde entier, notamment La vida con Samanta en Espagne[45], Annita gr live en Grèce[46] et les émissions italiennes Tagadà, I Fatti vostri et Pomeriggio 5.
En 2020, l'écrivain Walter Siti publie La natura è innocente – due vite quasi vere[47]. Ce livre est une double biographie, racontée en chapitres alternés, l'une des deux biographies étant celle de Ruggero Freddi[48].
En 2023, les médias parleront à nouveau de Ruggero lorsqu'il gagne un procès contre l'université pour laquelle il travaille, pour l'avoir licencié et ne pas l'avoir payé pour le travail effectué[49],[50],[51],[52]
En 2015, il épouse le prince Giovanni Fieschi Ravaschieri Del Drago dans la ville de Porto au Portugal[53]. Le prince meurt l'année suivante à l'âge de 83 ans.
Lors de son intervention dans l’émissions de télévision Pomeriggio 5, il demande à son partenaire, Gustavo Leguizamon (nom réel de l'acteur porno Adam Champ)[54], de l'épouser[55]. Leur union civile est célébrée par l'ancienne députée Vladimir Luxuria le 4 mai 2018[56] et est diffusée en direct par Pomeriggio 5.
↑null Ruggero Freddi, « Morse Index of Multiple Blow-up Solutions to the Two-Dimensional Sinh-Poisson Equation », Analysis in Theory and Applications, vol. 38, no 1, , p. 26–78 (ISSN1672-4070 et 1573-8175, DOI10.4208/ata.oa-2020-0037, lire en ligne, consulté le )
↑(id) « Rahasia Dibongkar Mahasiswanya, Profesor Matematika ini Ternyata Pernah Lakoni Pekerjaan Tabu - Tribunnews.com », Tribunnews.com, (lire en ligne, consulté le ).