Cerbérine
| Cerbérine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | (3β,5β)-3-[(2-O-acétyl-6-désoxy-3-O-méthyl-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-énolide |
| Synonymes |
2'-acétylnériifoline |
| No CAS | |
| PubChem | 10031063 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C32H48O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 576,718 1 ± 0,031 7 g/mol C 66,64 %, H 8,39 %, O 24,97 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cerbérine, ou 2'-O-acétylnériifoline, est un composé organique de formule C32H48O9[2] présent naturellement dans les graines du genre Cerbera, genre de plantes dicotylédones de la famille des Apocynaceae, qui comprend notamment l'arbre à suicide[3] (Cerbera odollam) et le faux manguier (Cerbera manghas).
Structure
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Pharmacologiquement, la cerbérine fait partie de la classe des digitaliques ou glycosides cardiotoniques, une sous-famille de stéroïdes regroupant de composés agissant sur le système cardio-vasculaire, apparentés à la digitaline. Ces composés ont historiquement été utilisés comme traitements cardiaques, mais ils sont extrêmement toxiques à des doses élevées. Comme tous les hétérosides, sa structure est constituée en deux parties : une partie ose, ici un dérivé O-acétylé de l'α-L-thévétose (lui-même un dérivé du L-glucose), et une partie aglycone, un stéroïde donc, plus précisément ici un cardénolide, la digitoxigénine (historiquement connu comme l'aglycone de la digitaline). Du point de vue hétéroside, la cerbérine est donc la (L-2'-O-acétylthévétosyl)digitoxigénine.
La cerbérine est également très proche d'un autre composé découvert antérieurement, la nériifoline, la seule différence étant l'absence de groupe acétyle sur cette dernière. La cerbérine est donc parfois aussi appelée « 2'-O-acétylnériifoline ».
Toxicité
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La consommation de graines du Cerbera odollam provoque un empoisonnement avec des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales, entraînant souvent la mort. Le produit naturel a été structurellement caractérisé, sa toxicité est claire - il est souvent utilisé comme un poison humain intentionnel dans les pays du tiers-monde, et des empoisonnements accidentels suivis de décès ont affecté des individus ayant consommé cet agent, même indirectement - mais ses propriétés pharmacologiques et thérapeutiques potentielles sont très mal décrites.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cerberin », sur PubChem (consulté le ).
- (en) Justin Brower, « Cerberin: The Heartbreaker of the Suicide Tree », sur Nature's Poisons, WordPresscom, (consulté le ).
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Bibliographie
[modifier | modifier le code]- (en) Carlier J., Guitton J., Bévalot F., Fanton L. & Gaillard Y., « The principal toxic glycosidic steroids in Cerbera manghas L. seeds: identification of cerberin, neriifolin, tanghinin and deacetyltanghinin by UHPLC-HRMS/MS, quantification by UHPLC-PDA-MS », J. Chromatogr. B, vol. 962, , p. 1-8, (PMID 24878878, lire en ligne).
- (en) Cheenpracha S., Karalai C., Rat-A-Pa Y., Ponglimanont C. & Chantrapromma K., « New cytotoxic cardenolide glycoside from the seeds of Cerbera manghas », Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), vol. 52, no 8, , p. 1023-1025 (PMID 15305009, lire en ligne).
