Le comté de Chester fut l'un des plus puissants comtés de l'Angleterre médiévale. Le Cheshire appartenait aux comtes de Chester, ainsi que l'honneur de Chester, formé de terres et de places dans toute l'Angleterre.
En 1237, après la mort de John le Scot, le titre est racheté aux sœurs de Ranulf de Blondeville, gendre de Conan IV de Bretagne, par le roi Henri III, qui le donna à son fils Édouard.
Depuis 1301, le titre est généralement donné à l'héritier désigné du trône d'Angleterre. Depuis 1399, il est donné conjointement avec le titre de prince de Galles.
Le titre est repris par la couronne.
Il n'y a aucune preuve qu'Alphonse (1273-1284), fils d'Édouard Ier, ait été créé comte, bien qu'il ait porté le titre à partir de 1274.
Le titre est repris par la couronne.
À partir de 1399, le titre est associé à celui de Prince de Galles.