Après ses études de vétérinaire et une première carrière de jockey, Dermot Weld s'installe comme entraîneur au Curragh en 1971. Il est l'entraîneur ayant reporté le plus de victoires dans son pays (plus de 4 200 succès), et possède l'un des plus beaux palmarès d'Irlande, où il a été tête de liste à huit reprises, entre 1983 et 1998[1].
Sa victoire dans la Melbourne Cup 2002 (qu'il fut le premier entraîneur européen à remporter en 1993 avec Vintage Crop) avec Media Puzzle, a inspiré un film de fiction sorti en 2011, The Cup, réalisé par Simon Wincer. Son rôle était interprété par Brendan Gleeson.