Diacétone alcool

Diacétone alcool
Identification
Nom systématique	4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one
Synonymes	4-hydroxy-4-méthyl-2-pentanone, diacétonalcool
N^o CAS	123-42-2
N^o ECHA	100.004.207
N^o CE	204-626-7
N^o RTECS	SA9100000
PubChem	31256
SMILES	CC(=O)CC(C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3 InChIKey : SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3 Std. InChIKey : SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide inncolore à l'odeur sucrée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	116,158 3 ± 0,006 2 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−47 °C[1]
T° ébullition	166 °C[1]
Solubilité	mélangeable à l'eau[1]
Masse volumique	0,93 g·cm^-3 (20 °C)[1]
Densité de vapeur	4[1]
Densité de vapeur du mélange vapeur-air	1[1]
T° d'auto-inflammation	515 °C (classe T1)[1]
Point d’éclair	55 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,28 vol.% (62 g·m-3) – 6,9 vol.% (339 g·m-3[1]
Pression de vapeur saturante	1,32 hPa (20 °C 2,86 hPa (30 °C) 5,31 hPa (40 °C 9,49 hPa (50 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H226, H319, H335, H361d, P210, P261, P280, P312, P305+P351+P338 et P403+P233 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H361d : Susceptible de nuire au fœtus. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
Transport[1]
30    1148    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1148 : DIACÉTONE-ALCOOL Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	2 520 mg·kg^-1 (rat, oral)[3] 13 500 mg·kg^-1 (lapin, dermique)[4] 933 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[5] 3 950 mg·kg^-1 (souris, oral)[6]
LogP	-0,340[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le diacétone alcool (DAA) ou 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one est un composé organique de la famille des hydroxycétones, de formule C₆H₁₂O₂. C'est un intermédiaire courant en synthèse organique, et il est aussi utilisé comme solvant^[8], notamment pour les peroxydes organiques.

Propriétés

Pur, le diacétone alcool se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une légère odeur sucrée. C'est un liquide inflammable dont les vapeurs peuvent former avec l'air un mélange explosif au-dessus de son point d'éclair (56 °C). Il est mélangeable à l'eau et très peu volatil.

Il tend à se décomposer au-dessus de 90 °C, notamment en alcool de mésityle, acétone et eau. Il réagit dangereusement avec les bases, les métaux alcalins, les amines, les oxydants forts et les acides^[1].

Synthèse

Le DAA est produit à partir aldolisation de deux molécules d'acétone en milieu basique.

Dans l'industrie, on utilise généralement l'hydroxyde de baryum comme catalyseur. En laboratoire, on utilise souvent un extracteur de Soxhlet avec de l'hydroxyde de calcium^[9].

Réactions

Le DAA est assez facilement déshydraté en oxyde de mésityle, une cétone α,β-insaturée.

Ce dernier peut à son tour être hydrogéné en méthylisobutylcétone (MIBK), un solvant organique courant.

Hydrogéné, le DAA donne le 2-méthylpentane-2,4-diol (MPD ou hexylène glycol). Condensé avec l'urée, il donne la diacétone-urée.

Utilisations

Le diacétone alcool est utilisé dans les laques à base esters de cellulose^[8] en particulier pour les usages en brossage où il produit un film dur avec un aspect billant et où son absence d'odeur présente un avantage. Il est utilisé dans les diluants pour laques (en), les patines, les lasures, les produits de préservation du bois et les pâtes d'impression ; dans les compositions de revêtement pour papier et textiles ; les marqueurs permanents^[10], la fabrication de cuirs et soies synthétiques ; dans les imitations de feuilles d'or ; les ciments celluloïd ; comme agent de conservation des tissus animaux ; dans les composés de nettoyage des métaux ; dans la fabrication de films photo. Il est enfin utilisé dans certains liquides de frein où il est généralement mélangé à volume égal d'huile de ricin.

Ligands

Certains cmplexes utilisent le DAA comme ligand, notamment les complexes polyériques suivants :

• [CoCl₂DAA]_n
• [FeCl₂DAA]_n
• [ZnCl₂DAA]
• [MnBr₂(DAA)₂]
• [Mn(DAA)₃] ²⁺[MnI₄]²⁻ · DAA

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Diacetone alcohol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Diacetonalkohol » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 août 2020 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. National Technical Information Service. Vol. OTS0557732
4. Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. Vol. 1, Pg. 21, 1974.
5. Shell Chemical Company. Unpublished Report. Vol. -, Pg. 3, 1961.
6. Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 45, Pg. 669, 1956.
7. Fiche (en) « Diacétone alcool », sur ChemIDplus, consulté le 22 août 2020
8. Stylianos Sifniades et Alan B. Levy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000 (ISBN 3527306730, DOI 10.1002/14356007.a01_079), « Acetone »
9. Alfred Hoffman, « The condensation of acetone by means of calcium oxide », J. Am. Chem. Soc., vol. 31, n^o 6,‎ 1909, p. 722 (DOI 10.1021/ja01936a015)
10. MSDS: Sharpie Chisel Tip Permanent Marker - "Household products database" US Department of Health and Human Services

• Portail de la chimie