Cellulose

Cellulose[1]
Cellulose, một polymer tuyến tính của các đơn vị D-glucose (được hiển thị hai đơn vị) liên kết bởi các liên kết β(1→4)-glycosidic
Cấu trúc ba chiều của cellulose
Nhận dạng
Số CAS	9004-34-6
PubChem	14055602
KEGG	C00760
ChEMBL	2109009
UNII	SMD1X3XO9M
Thuộc tính
Công thức phân tử	(C 12H 20O 10) n
Khối lượng mol	162.1406 g/mol cho mỗi đơn vị glucose
Bề ngoài	bột trắng
Khối lượng riêng	1.5 g/cm^3
Điểm nóng chảy	260–270 °C; 533–543 K; 500–518 °F Phân hủy[2]
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	không tan
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	−963,000 kJ/mol^[cần giải thích]
DeltaHc	−2828,000 kJ/mol^[cần giải thích]
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 1 0
PEL	TWA 15 mg/m^3 (tổng) TWA 5 mg/m^3 (hô hấp)[2]
REL	TWA 10 mg/m^3 (tổng) TWA 5 mg/m^3 (hô hấp)[2]
IDLH	N.D.[2]
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Starch
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Hình ảnh 3D hợp chất cao phân tử Cellulose:Màu nâu-cacbon, màu đỏ-oxy, màu trắng-hydro

Cellulose là một hợp chất hữu cơ với công thức (C₆H₁₀O₅)_n một polysaccharide gồm chuỗi tuyến tính của hàng trăm đến hàng nghìn đơn vị D-glucose liên kết β(1→4)^[3][4] Cellulose là thành phần cấu trúc quan trọng của bức bình di chất chính của thực vật lục, nhiều dạng tảo và các oomycete. Một số loài vi khuẩn tiết ra nó để hình thành biofilms.^[5] Cellulose là polymer hữu cơ phổ biến nhất trên Trái Đất.^[6] Hàm lượng cellulose trong sợi bông là 90%, trong gỗ là 40–50%, và trong gai dầu đã khô là khoảng 57%.^[7][8][9]

Cellulose chủ yếu được sử dụng để sản xuất giấy và bìa cứng. Một phần nhỏ được chuyển đổi thành các sản phẩm phái sinh khác như cellophane và tơ tổng hợp. Hiện nay, người ta đang phát triển việc chuyển đổi cellulose từ cây trồng năng lượng thành nhiên liệu sinh học như ethanol từ cellulose, để tạo ra một nguồn nhiên liệu tái tạo. Cellulose thường được thu thập từ bột giấy từ gỗ và bông để sử dụng trong công nghiệp.

Một số loài động vật, như động vật nhai lại và mối, có thể tiêu hóa cellulose nhờ sự hỗ trợ từ vi sinh vật sống trong ruột của chúng, như Trichonympha. Trong dinh dưỡng con người, cellulose là một thành phần không tiêu hóa của chất xơ không hòa tan, có tác dụng làm cho phân người dễ chảy và có thể hỗ trợ quá trình đại tiện.

Tính chất hóa học

Các mắt xích β-D-glucose trong cellulose

Cellulose do các mắt xích β-D-Glucose liên kết với nhau bằng liên kết 1,4-glycoside do vậy liên kết này thường không bền trong các phản ứng thủy phân.

Cellulose được tạo thành trong cây xanh nhờ quá trình quang hợp của cây:

6nCO₂+5nH₂O^{Clorophin,ánh sáng}→(C₆H₁₀O₅)_n +6nO₂

Phản ứng thủy phân

Đun nóng lâu cellulose với dung dịch acid sulfuric, các liên kết β-glycoside bị đứt tạo thành sản phẩm cuối cùng là glucose:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (xúc tác H⁺, t^o)

Phản ứng này áp dụng trong sản xuất alcohol etylic công nghiệp, xuất phát từ nguyên liệu chứa cellulose (vỏ bào, mùn cưa, tre, nứa, v.v...).

Phản ứng thủy phân cellulose có thể xảy ra nhờ tác dụng xúc tác của enzyme cellulase có trong cơ thể động vật nhai lại (trâu, bò...). Cơ thể người không có enzyme này nên không thể tiêu hóa được cellulose.

Tác dụng với một số tác nhân base

• Phản ứng với NaOH và CS₂. Sản xuất tơ visco:

Cho cellulose tác dụng với NaOH người ta thu được sản phẩm gọi là "cellulose kiềm", đem chế hóa tiếp với carbon disulfide sẽ thu được dung dịch cellulose xantogenat:

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n (Cellulose) → [C₆H₇O₂(OH)₂ONa]_n (Cellulose kiềm) → [C₆H₇O₂(OH)₂O-CS₂Na]_n (Cellulose xantogenat)

Cellulose xantogenat tan trong kiềm tại thành dung dịch rất nhớt gọi là visco. Khi bơm dung dịch nhớt này qua những ống có các lỗ rất nhỏ (φ < 0,1mm) ngâm trong dung dịch H₂SO₄, cellulose xantogenat sẽ bị thủy phân cho ta cellulose hidrat ở dạng óng nuột gọi là tơ visco:

[C₆H₇O₂(OH)₂O-CS₂Na]_n (Cellulose xantogenat) + n/2H₂SO₄ → [C₆H₇O₂(OH)₃]_n (Cellulose hydrate) + nCS₂ + Na₂SO₄

Cellulose hydrate có công thức hóa học tương tự cellulose, nhưng do quá trình chế biến hóa học như trên, mạch polymer trở nên ngắn hơn, độ bền hóa học kém đi và háo nước hơn.

• Tác dụng của dung dịch Cu(OH)₂ trong amonia:

Cellulose tan được trong dung dịch Cu(OH)₂ trong amonia có tên là "nước Svayde" (Schweitzer's Reagent), trong đó Cu²⁺ tồn tại chủ yếu ở dạng phức chất Cu(NH₃)_n(OH)₂. Khi ấy sinh ra phức chất của cellulose với ion đồng ở dạng dung dịch nhớt. Nếu ta bơm dung dịch nhớt này đi qua ống có những lỗ rất nhỏ ngâm trong nước, phức chất sẽ bị thủy phân thành cellulose hydrate ở dạng sợi, gọi là tơ đồng - amonia.

Phản ứng với một số acid hoặc anhydride acid tạo thành este

• Tác dụng của HNO₃:

Đun nóng cellulose với hỗn hợp HNO₃ và H₂SO₄ đậm đặc, tùy theo điều kiện phản ứng mà một, hai hay cả ba nhóm -OH trong mỗi mắt xích C₆H₁₀O₅ được thay thế bằng nhóm -ONO₂ tạo thành các este cellulose nitrat:

[C₆H₇O₂(o...H)₃]_n + nHNO₃ → [C₆H₇O₂(OH)₂ONO₂]_n (Cellulose mononitrat) + nH₂O

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 2nHNO₃ → [C₆H₇O₂(OH)(ONO₂)₂]_n (Cellulose dinitrat) + 2nH₂O

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n (Cellulose trinitrat) + 3nH₂O

Hỗn hợp cellulose mononitrat và cellulose dinitrat (gọi là coloxilin) được dùng để tạo màng mỏng tại chỗ trên da nhằm bảo vệ vết thương, và dùng trong công nghệ cao phân tử (chế tạo nhựa xenluloit, sơn, phim ảnh...). Cellulose trinitrat thu được (có tên gọi piroxilin) là một sản phẩm dễ cháy và nổ mạnh, được dùng làm chất nổ cho mìn, lựu đạn... và chế tạo thuốc súng không khói.

• Tác dụng của (CH₃CO)₂O: Cellulose tác dụng với anhydride acetic có H₂SO₄ xúc tác có thể tạo thành cellulose mono- hoặc di- hoặc triacetat. Ví dụ:

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3n(CH₃CO)₂O → [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n(cellulose triacetat) + 3nCH₃COOH

Trong công nghiệp cellulose triacetat và cellulose diacetat được dùng hỗn hợp hoặc riêng rẽ để sản xuất phim ảnh và tơ acetat. Chẳng hạn hòa tan hai este trên trong hỗn hợp aceton và ethanol rồi bơm dung dịch thu được qua những lỗ nhỏ thành chùm tia đồng thời thổi không khí nóng (55 - 70^oC) qua chùm tia đó để làm bay hơi aceton sẽ thu được những sợi mảnh khảnh gọi là tơ acetat. Tơ acetat có tính đàn hồi, bền bỉ và đẹp.

Xem thêm

• Hợp chất cao phân tử
• Bột giấy

Tham khảo

1. Nishiyama, Yoshiharu; Langan, Paul; Chanzy, Henri (2002). “Cấu trúc tinh thể và hệ liên kết hydro trong cellulose Iβ từ tia X và sợi neutron”. J. Am. Chem. Soc. 124 (31): 9074–9082. doi:10.1021/ja0257319. PMID 12149011.
2. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0110”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
3. Crawford, R. L. (1981). Lignin biodegradation and transformation. New York: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-05743-7.
4. Updegraff D. M. (1969). “Semimicro determination of cellulose in biological materials”. Analytical Biochemistry. 32 (3): 420–424. doi:10.1016/S0003-2697(69)80009-6. PMID 5361396.
5. Romeo, Tony (2008). Bacterial biofilms. Berlin: Springer. tr. 258–263. ISBN 978-3-540-75418-3.
6. Klemm, Dieter; Heublein, Brigitte; Fink, Hans-Peter; Bohn, Andreas (2005). “Cellulose: Fascinating Biopolymer and Sustainable Raw Material”. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (22): 3358–3393. doi:10.1002/anie.200460587. PMID 15861454.
7. Cellulose. (2008). In Encyclopædia Britannica. Retrieved January 11, 2008, from Encyclopædia Britannica Online.
8. Chemical Composition of Wood. Lưu trữ 2018-10-13 tại Wayback Machine. ipst.gatech.edu.
9. Piotrowski, Stephan and Carus, Michael (May 2011) Multi-criteria evaluation of lignocellulosic niche crops for use in biorefinery processes Lưu trữ 2021-04-03 tại Wayback Machine. nova-Institut GmbH, Hürth, Germany.

Liên kết ngoài

• Cellulose (plant cell structure) tại Encyclopædia Britannica (tiếng Anh)
• "Cellulose" . Encyclopædia Britannica. Vol. 5 (11th ed.). 1911.
• Structure and morphology of cellulose by Serge Pérez and William Mackie, CERMAV-CNRS
• Cellulose, by Martin Chaplin, London South Bank University
• Clear description of a cellulose assay method at the Cotton Fiber Biosciences unit of the USDA.
• Cellulose films could provide flapping wings and cheap artificial muscles for robots – TechnologyReview.com