Fluopyram

Fluopyram
Image illustrative de l’article Fluopyram
Structure du fluopyram
Identification
Nom UICPA N-{2-[3-chloro-5-(trifluorométhyl)pyridin-2-yl]éthyl}-2-(trifluorométhyl)benzamide
No CAS 658066-35-4
No ECHA 100.127.749
PubChem 11158353
ChEBI 83070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H11ClF6N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 396,715 ± 0,016 g/mol
C 48,44 %, H 2,79 %, Cl 8,94 %, F 28,73 %, N 7,06 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 117,5 °C[2]
T° ébullition 318 °C commence à se décomposer au-dessus de 300 °C[2]
Solubilité très peu soluble dans l'eau 0,016 g·L-1 à 20 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,0012 mPa à 25 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H410, P273 et P501
Transport[3]
-
Écotoxicologie
DL50 2 000 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
2 000 mg·kg-1 (rat, percutané)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fluopyram, ou fluopyrame, est un fongicide, une sous classe de pesticides utilisé en agriculture contre diverses affections fongiques telles que l'oïdium, la tavelure du pommier, et les affections à Botrytis cinerea, Alternaria, Sclerotinia et Monilinia. Il s'agit d'un inhibiteur de la respiration cellulaire qui agit en bloquant la succinate déshydrogénase (complexe II de la chaîne respiratoire)[4]. Il fait partie de la famille des pesticides SDHI. Cette inhibition de la fonction respiratoire des mitochondries est valable pour quasiment tous les êtres vivants[5], ce qui les rend non spécifiques. De ce fait, ils sont aussi vendus comme nématicides[4].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e et f Fluopyram dans la "Pesticide Properties DataBase" (PPDB) de l'Université de Hertfordshire.
  3. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Fluopyram PESTANAL®, analytical standard, consultée le 26 décembre 2013.
  4. ↑ a et b (en) Thomas Veloukas et George S. Karaoglanidis, « Biological activity of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram against Botrytis cinerea and fungal baseline sensitivity », Pest Management Science, vol. 68, no 6,‎ , p. 858-864 (PMID 22262495, DOI 10.1002/ps.3241, lire en ligne)
  5. ↑ (PMID 31697708 PMC 6837341 DOI 10.1371/journal.pone.0224132)