Stewart a étudié à l'Académie américaine des arts dramatiques et a joué dans le théâtre régional pendant sept ans avant de commencer à faire du petit écran, dans un rôle dans la dernière saison de la série The New WKKP in Cincinnati. En 1996, il fut choisi pour Troisième planète après le Soleil, un rôle qu'il garda pendant six saisons ; sur l'émission, Stewart était remarqué pour ses expressions faciales bigleuses et humoristiques. Depuis la fin de Troisième planète, il a paru dans un nombre de rôles mineurs, surtout dans les comédies situationnelles comme Voilà ! et That '70s Show, aussi créées par Bonnie Turner et Terry Turner. Stuart a aussi eu des rôles majeurs dans le cinéma : il a joué dans Inspecteur Gadget 2 en 2003.
Il fut invité une fois à l'émission MAD TV, clamant dans l'intro qu'il n'était pas Harry de la Troisième planète après le Soleil, bien sûr.