Horace Pippin naît à West Chester (Pennsylvanie) et grandit à Goshen (New York)[1]. Il fréquente des écoles ségréguées jusqu'à 15 ans, âge auquel il commence à travailler, essentiellement des petits emplois comme ferrailleur, brocanteur, manœuvre, etc[2].
Durant la Première Guerre mondiale, il sert dans le 369e régiment d'infanterie[3], dessine beaucoup ses camarades de tranchées, puis perd l'usage de son bras droit des suites d'une blessure à l'épaule[4]reçu après un tir de sniper Allemand.
Il commence à peindre des toiles dans les années 1930[5].
L'une de ses toiles les plus connues est un autoportrait de 1941.
Albert Barnes a reconnu son talent dès 1939-1940, quand Pippin commence à fréquenter l'institution[7] qu'il a mise en place, ouverte à toute personne désireuse de pratiquer son art : quatre de ses travaux figurent dans sa fondation[8],[9].