Kailee Morgue commence à diffuser des reprises de chansons sur sa chaîne YouTube fin 2015. Sa reprise la plus populaire est Spirit Desire de Tigers Jaw[source secondaire souhaitée]. En , Kailee Morgue tweete un aperçu de sa chanson Medusa qui devient rapidement virale. Plus tard cette année-là, Kailee Morgue signe un contrat avec le label Republic Records. Elle travaille avec le producteur CJ Baran pour développer une version finale de la chanson[2]. Kailee Morgue s'est produite à son premier festival de musique en , au Outside Lands Music and Arts Festival[3]. En 2018, Kailee Morgue sort le single Siren poursuivant le thème de la mythologie grecque dans ses chansons[4].
Le média numérique Highsnobiety décrit Kailee Morgue comme un mélange de gothique et de punk, et le Atwood Magazine son chant comme un mélange de lumière et d'obscurité : « un rêve dans un cauchemar, ou vice versa »[8]. Kailee Morgue dit qu'elle s'est inspirée à ses débuts des chanteuses Gwen Stefani et Avril Lavigne[9],[10].
À la sortie de son EPMedusa , Sydney Gore sur la chaîne MTV parle de Kailee Morgue comme d'une « pop star émergente »[11].