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En , la Kitty Hawk Inc cesse ses activités, Kalitta décide de sauver la compagnie. Kalitta Air commence alors son exploitation en novembre 2000 utilisant les licences de l’ancienne compagnie. Spécialisée dans le transport express avec n'importe quel type de fret, la compagnie effectue des vols réguliers et charters pour ses clients aux États-Unis et à travers le monde, ainsi que des vols à la demande.
Le , le Douglas DC-8 (N814CK) assurant le vol American International Airways 808 s’écrase pendant l'approche de la base navale de la baie de Guantánamo. Les 3 membres d’équipage survivent malgré leurs graves blessures, l'appareil est complètement détruit. Les causes probables de l'accident sont attribuées aux mauvaises décisions et la fatigue accumulée des pilotes. L'accident a fait l'objet d'un épisode dans la série télé Air Crash nommé « À la frontière » (saison 19 - épisode 4).
Le , le vol Kalitta Air 207, un Boeing 747-209F cargo affrété par DHL, devant relier l'aéroport de Bruxelles (Belgique) à l'aéroport international de Bahreïn (Bahreïn), avec 76 tonnes de fret (dont plus de la moitié de courrier diplomatique américain[3]) entame son décollage de la piste 19 de Bruxelles, et subit une collision aviaire avec un faucon crécerelle. Le pilote aux commandes décide d'annuler le décollage, alors que la distance n'est plus suffisante pour garantir l'arrêt de l'avion. L'appareil ne réussit pas à s'arrêter avant la fin de la piste et sort de celle-ci. Le Boeing se brise en 3 sections, puis s'immobilise juste avant un talus surplombant la ligne ferroviaire 36, sans qu'aucun incendie ne se déclare. Les quatre membres d'équipage et l'unique passager[4] s'en sortent avec des blessures mineures. À la suite de cet accident, la carcasse de l'avion fait l'objet d'une surveillance permanente par des militaires américains[5], jusqu'à son déblayage à la mi-[6]. Bien que l'avion ait été victime d'une collision aviaire, l'accident est considéré comme étant principalement dû à une erreur de pilotage (décision de freiner au lieu de poursuivre le décollage)[7],[8],[4].