Kavaïne

	Kavaïne
Identification
Nom UICPA	(R)-4-méthoxy-2-[(E)-2-phényléthényl]-2,3-dihydropyran-6-one
Synonymes	Kawaïne
No CAS	500-64-1
No ECHA	100.007.189
PubChem	5281565
SMILES
Propriétés chimiques
Formule	C14H14O3 [Isomères];
Masse molaire	230,259 2 ± 0,013 1 g/mol ; C 73,03 %, H 6,13 %, O 20,85 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La kakawaïné est la principale kavalactone présente principalement dans le racine de kava.

Pharmacologie

La kavaïne a des propriétés antiépileptiques, atténuant la contraction du muscle lisse vasculaire par des interactions avec les canaux à Na⁺ et Ca²⁺ voltage-dependants^[2]. Comment cet effet se produit et selon quel mécanisme se produisent les effets anxiolytiques et analgésiques des kavalactones sur le système nerveux central est en revanche inconnu. L'action de la kavaïne comme inhibiteur de la recapture de la sérotonine n'a pas été confirmée, mais son action inhibitrice de l'absorption de monoamine (norépinéphrine) et d'activation des récepteurs NMDA ont été observés.

Le mécanisme derrière les actions psychotrope, sédative et anxiolytique de la kavaïne et des kavalactones est toujours en débat. La liaison directe aux récepteurs GABA_A (récepteurs de benzodiazépine) ne se produit pas avec les énantiomères de la kavaïne^[3]. Beaucoup d'études portant sur des extraits de kava à partir de différents parties de la plante ne sont donc pas applicables à la kavaïne elle-même.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) I Bradić et M Pasini, « Hirschsprung's disease -- therapy and results », Acta chirurgica Iugoslavica, vol. 22, n^o 2,‎ 1975, p. 183–95 (PMID 1235738)
↑ (en) Georg Boonen et Hans Häberlein, « Influence of Genuine Kavapyrone Enantiomers on the GABAABinding Site », Planta Medica, vol. 64, n^o 6,‎ 2007, p. 504–6 (PMID 9776662, DOI 10.1055/s-2006-957502)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kavain » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) I Bradić et M Pasini, « Hirschsprung's disease -- therapy and results », Acta chirurgica Iugoslavica, vol. 22, n^o 2,‎ 1975, p. 183–95 (PMID 1235738)

[3] (en) Georg Boonen et Hans Häberlein, « Influence of Genuine Kavapyrone Enantiomers on the GABAABinding Site », Planta Medica, vol. 64, n^o 6,‎ 2007, p. 504–6 (PMID 9776662, DOI 10.1055/s-2006-957502)

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