Kavalactone

Cấu trúc chung của kavalactones, không có cầu R ₁ -R ₂ -O-CH ₂ -O- và với tất cả các liên kết đôi C = C có thể được hiển thị.

Kavalactones là một nhóm các hợp chất lactone được tìm thấy trong cây bụi kava. Kavalactones đang được nghiên cứu để có tiềm năng có tác dụng hướng tâm thần khác nhau, bao gồm các hoạt động giải lo âu và an thần / thôi miên.

Ức chế enzyme

Chiết xuất Kava đã được chứng minh là có khả năng ức chế một loạt các enzyme gan, cho thấy tiềm năng rất cao để tương tác với nhiều loại dược phẩm và thuốc thảo dược.^[1]

Nghiên cứu

Một số nghiên cứu sơ bộ đang đánh giá tác dụng tiềm tàng của kava, bao gồm các hoạt động giải lo âu ^[2] và độc tính trên gan, nhưng vai trò đặc biệt của kavalactone trong số nhiều hợp chất kava khác đối với các tác dụng này vẫn đang được nghiên cứu.^[3][4]

Độc tính

Một số kavalactone (ví dụ methysticin và yangonin) đã được báo cáo ảnh hưởng đến một nhóm enzyme liên quan đến chuyển hóa, được gọi là CYP1A1. Nhiễm độc gan đã được báo cáo ở một phần nhỏ người dùng kava khỏe mạnh trước đây,^[3][5] đặc biệt là các chất chiết xuất trái ngược với bột nguyên chất.^[6]

Vô số kavalactone có tác dụng apoptotic trên các mô khác nhau của con người, một cơ chế được nghiên cứu sơ bộ về tác dụng độc hại của việc sử dụng kava.^[7]

Các hợp chất

Ít nhất 18 kavalactone khác nhau đã được xác định cho đến nay, với methysticin là chất đầu tiên được xác định.^[8] Nhiều chất tương tự, chẳng hạn như ethysticin, cũng đã được phân lập.^[9] Một số bao gồm một α-pyrone được thay thế là lactone trong khi một số khác được bão hòa một phần.

Thời gian bán hủy trung bình của kavalactones thường có trong rễ kava là 9 giờ.^[10]

Tên	Kết cấu	R 1	R 2	R 3	R 4
Yangon	1	-OCH 3	-H	-H	-H
10-methoxyyangonin	1	-OCH 3	-H	-OCH 3	-H
11-methoxyyangonin	1	-OCH 3	-OCH 3	-H	-H
11-hydroxyyangonin	1	-OCH 3	-OH	-H	-H
Desmethoxyyangonin	1	-H	-H	-H	-H
11-metoxy-12-hydroxydehydrokavain	1	-OH	-OCH 3	-H	-H
7,8-dihydroyangonin	2	-OCH 3	-H	-H	-H
Kavain	3	-H	-H	-H	-H
5-hydroxykavain	3	-H	-H	-H	-OH
5,6-dihydroyangonin	3	-OCH 3	-H	-H	-H
7,8-dihydrokavain	4	-H	-H	-H	-H
5,6,7,8-tetrahydroyangonin	4	-OCH 3	-H	-H	-H
5,6-dehydromethysticin	5	-O-CH 2 -O-		-H	-H
Methysticin	7	-O-CH 2 -O-		-H	-H
7,8-dihydromethysticin	số 8	-O-CH 2 -O-		-H	-H

Bản mẫu:General kavalactone structures

Xem thêm

• Pipermethystine

Tham khảo

1. James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black (2002). “Inhibition of Human Cytochrome P450 Activities by Kava Extract and Kavalactones”. Drug Metabolism and Disposition. 30 (11): 1153–1157. doi:10.1124/dmd.30.11.1153.
2. Sarris, Jerome; LaPorte, Emma; Schweitzer, Isaac (ngày 1 tháng 1 năm 2011). “Kava: A Comprehensive Review of Efficacy, Safety, and Psychopharmacology”. Australian & New Zealand Journal of Psychiatry (bằng tiếng Anh). 45 (1): 27–35. doi:10.3109/00048674.2010.522554.
3. ^ Teschke, R; Lebot, V (2011). “Proposal for a kava quality standardization code”. Food and Chemical Toxicology. 49 (10): 2503–16. doi:10.1016/j.fct.2011.06.075. PMID 21756963.
4. Wang, J; Qu, W; Bittenbender, H. C.; Li, Q. X. (2013). “Kavalactone content and chemotype of kava beverages prepared from roots and rhizomes of Isa and Mahakea varieties and extraction efficiency of kavalactones using different solvents”. Journal of Food Science and Technology. 52 (2): 1164–1169. doi:10.1007/s13197-013-1047-2. PMC 4325077. PMID 25694734.
5. Teschke, R; Qiu, S. X.; Xuan, T. D.; Lebot, V (2011). “Kava and kava hepatotoxicity: Requirements for novel experimental, ethnobotanical and clinical studies based on a review of the evidence”. Phytotherapy Research. 25 (9): 1263–74. doi:10.1002/ptr.3464. PMID 21442674.
6. AC Brown (2007). “Traditional kava beverage consumption and liver function tests in a predominantly Tongan population in Hawaii revealed no liver impairment”. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 3 năm 2012. Truy cập ngày 17 tháng 3 năm 2009.
7. Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). “Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro”. Phytotherapy Research. 25 (3): 417–23. doi:10.1002/ptr.3283. PMID 20734326.
8. Naumov, P.; Dragull, K.; Yoshioka, M.; Tang, C.-S.; Ng, S. W. (2008). “Structural Characterization of Genuine (-)-Pipermethystine, (-)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum)”. Natural Product Communications. 3 (8): 1333–1336. Bản gốc lưu trữ ngày 2 tháng 3 năm 2019. Truy cập ngày 25 tháng 8 năm 2019.
9. Shulgin, A. (1973). “The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species”. Bulletin on Narcotics (2): 59–74.
10. “Kava (Piper methysticum): Pharmacodynamics/Kinetics”. Sigma-Aldrich Co. LLC. 2010.

Liên kết ngoài

• “NIH Kava Chemistry & Toxicology, Executive Summary”.