Avant de pratiquer le cyclisme, Kris Boeckmans a été membre d'un club de gymnastique et a joué au basket-ball avec ses trois frères. Ses parents exerçant des fonctions administratives dans plusieurs clubs cyclistes, il ne tarde pas à opter pour ce sport, d'abord parmi les cyclotouristes, puis il dispute ses premières courses en catégorie aspirants[1] avec le WAC Hoboken, à Anvers. Il reste dans ce club pendant sept ans.
En catégorie espoirs, en 2006, il est membre du club Nieuwe Hoop Tielen (province d'Anvers). Après une fin d'année marquée par la mort accidentelle d'un de ses frères, il connaît une saison difficile, avec plusieurs chutes. En 2007, il rejoint le CLC Ingelmunster (Flandre-Occidentale). Durant cette saison, il est deuxième de Zellik-Galmaarden, de deux étapes du Tour du Brabant flamand, et troisième du championnat provincial du contre-la-montre[2],[3].
À l'issue de la saison 2013, l'équipe Vacansoleil disparaît. Boeckmans est recruté pour deux ans par l'équipe belge Lotto-Belisol. Il y retrouve le directeur sportif Kurt Van De Wouwer, qui l'a dirigé en 2009 au sein de l'équipe espoirs Davo-Lotto-Davitamon[9]. Employé comme équipier durant les premiers mois, il obtient la possibilité de disputer les sprints lors du Tour de Turquie en mai, et se classe trois fois quatrième. Grâce à ces résultats encourageants, il est désigné coureur protégé au Critérium du Dauphiné, où il est deuxième d'étape, battu par Nikias Arndt. Deux semaines plus tard, il est deuxième de Halle-Ingooigem, derrière Arnaud Démare[10]. À la fin de ce mois de juin, il est huitième du championnat de Belgique, remporté au sprint par son coéquipier Jens Debusschere.
En début d'année 2015, Boeckmans s'impose au sprint lors de la première étape de l'Étoile de Bessèges, sa première victoire depuis 2010. Leader du classement général pendant deux jours, il termine troisième de cette course[11]. Il profite de son excellente forme du moment pour s'imposer sur Le Samyn et sur Nokere Koerse.
En , il remporte deux étapes du Tour de Picardie et s'adjuge ainsi le classement général. Quelques jours après, il récidive sur la World Ports Classic. Il participe ensuite au Tour d'Espagne, où il est victime d'une lourde chute lors de la huitième étape. Déséquilibré par une malformation de la chaussée alors qu'il se ravitaille, il chute lourdement, souffrant d'un traumatisme crânien sévère, de plusieurs fractures au visage, de trois côtes cassées et d'une hémorragie dans les poumons. Il perd connaissance et commence à avaler son sang et doit subir une trachéotomie sur place par le médecin de la course[12]. Il est alors placé dans un coma artificiel[13] durant deux semaines[14]. De retour à son domicile le , il affiche une perte de poids approchant les 15 kilogrammes[15]. Le , il tient à parcourir les 80 derniers kilomètres de la neuvième étape dont il n'avait pu prendre le départ à la suite de sa chute avant de reprendre la compétition à l'occasion de la Handzame Classic le [14]. À l'issue de la saison, il n'est pas conservé par l'équipe Lotto, les deux parties ne s'entendant plus et songe à arrêter sa carrière[12].
Au mois d'août 2017, il s'engage avec la nouvelle équipe continentale professionnelle créée par Jérôme Pineau[16]. Pour son premier dossard sous son nouveau maillot, il termine troisième du contre-la-montre individuel inaugural du Sharjah Tour dont son coéquipier Julien Morice emportera le classement général. À titre individuel, il termine 5e de Halle-Ingooigem en juin. Sa saison prend fin sur le Tour du Danemark, victime d'une chute lors de la cinquième étape lui occasionnant une fracture de l'avant-bras gauche[17].
Il commence sa deuxième saison au sein de la structure bretonne sur le Tour d'Oman, en tant que lanceur de Bryan Coquard. En mars puis avril, il enchaîne par un calendrier marqué par de nombreuses courses World Tour avec Paris-Nice, les Trois Jours de Bruges-La Panne (22e), À travers les Flandres (50e), le Tour des Flandres puis Paris-Roubaix. Entre-temps, il termine 6e du Grand Prix de l'Escaut. Aligné début mai sur le Tour de Yorkshire, il lance Jonas Van Genechten qui obtient une 3e place sur la première étape avant d'être victime d'une fracture de la clavicule le lendemain. Il reprend la compétition sur le Tour de Belgique au service de Bryan Coquard, vainqueur d'une étape. Mi-août, il termine 8e d'étape sur le Tour de Burgos. Fin 2020, son contrat avec B&B Hotels-Vital Concept n'est pas renouvelé et il décide d'arrêter sa carrière à 33 ans.
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Champion d'Europe sur route espoirs
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