Lo Scheggia arrive avec sa famille à Florence en 1417 et il entre en rapport avec Bicci di Lorenzo, probablement à l'atelier de ce dernier.
En 1426, il est à Pise comme mallevadore (garant financier) de son frère, Masaccio, dont il refusera l'héritage en 1428, pour son inconsistance. En 1429, il ouvre son propre atelier dans le quartier populaire Sant'Apollinare à Florence.
Dans cette période, il produit pour ses commanditaires florentins, surtout des cassoni et du mobilier de luxe, pendant qu'il réalise des retables et des fresques pour la province comme le Martirio di San Lorenzo de l'église San Lorenzo à San Giovanni Valdarno.
Cassone Adimari, 1440-1445, détrempe sur bois, 280 × 63 cm, Galleria dell'Accademia de Florence. Ce panneau qui représente les noces de Lisa Ricasoli et Boccacio Adimari, célébrées le , n'était pas le décor d'un coffre de mariage comme on le croyait autrefois, mais d'un bois de lit[3].On y reconnaît le Baptistère de Florence.
(it) Alessandro Delpriori, La giovinezza dello Scheggia e una Madonna col Bambino all'alba del Rinascimento, Florence, Frascione Arte, , 31 p. (ISBN978-88-904451-1-8)[3]