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Ledward Kaapana est un musicien hawaiien, surtout connu pour son jeu de slack-key guitar (en). Il joue aussi de la steel guitar, du ukulele, de l'autoharpe et de la guitare basse.
Il grandit à Kalapana Hawaï et commence très jeune à jouer de la musique. À 14 ans, il joue professionnellement avec sa mère, Tina et son oncle Fred Punahoa.
La reconnaissance professionnelle viendra quelques années plus tard en tant que membre de Hui 'Ohana, avec son frère Nedward et son cousin Dennis Pavao. Le groupe réalise 14 albums qui sont des succès commerciaux. Kaapana quitte le groupe et réalise six albums au sein d'un autre trio I Kona, et joue également avec les Pahinui Brothers, Aunty Genoa Keawe, David Chun, Barney Isaacs et Uncle Joe Keawe.