Lovastatine

Lovastatine
Image illustrative de l’article Lovastatine
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Lovastatine
Identification
Nom UICPA (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl (2S)-2-methylbutanoate
No CAS 75330-75-5
No ECHA 100.115.931
Code ATC C10AA02
DrugBank DB00227
PubChem 53232
ChEBI 40303
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H36O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 404,539 6 ± 0,023 2 g/mol
C 71,26 %, H 8,97 %, O 19,77 %, 404,54 g/mol
Propriétés physiques
T° ébullition 209
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité < 5%
Liaison protéique > 95%
Métabolisme hépatique (substrat du cytochrome P450)
Demi-vie d’élim. 1,1-1,7 heure
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique statine
Voie d’administration orale
Grossesse contre-indiqué
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lovastatine est une statine, famille d'hypolipidémiants, utilisés comme médicaments pour baisser la cholestérolémie de personnes qui risquent une maladie cardiovasculaire à cause de leur hypercholestérolémie.

Les statines sont des inhibiteurs de la 3-hydroxy-3-méthyl-glutaryl coenzyme A réductase (ou inhibiteurs de la HMG-CoA réductase), enzyme-clé de la synthèse endogène du cholestérol.

Histoire

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La lovastatine, proche de la mévinoline, a été découverte en 1987 par A.W. Alberts à partir d'une souche de moisissures, Aspergillus terreus[2].

La lovastatine a obtenu son autorisation de mise sur le marché par la Food and Drug Administration en 1987 mais n'a pas été commercialisée en France[3]. Elle est commercialisée au Canada sous le nom de Mevacor par les laboratoires Merck[4].

Il est possible de trouver cette substance sous le nom de monacoline K dans la levure de riz rouge issue d'un champignon microscopique, Monascus purpureus, qui produit sur le riz un pigment rouge caractéristique. Cependant, à la suite de signalements d’effets indésirables susceptibles d’être liés à l’utilisation de compléments alimentaires à base de levure de riz rouge, l’ANSES (Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail) s’est auto-saisie en France, en , de l’analyse des risques éventuels liés à leur consommation[5].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Alberts A.W., « Discovery, biochemistry and biology of lovastatin », The American journal of cardiology, vol. 62, no 15,‎ , p. 10J-15J (PMID 3055919, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
  3. ↑ Philippe Moulin, « Statines : du mécanisme d’action aux enjeux de santé publique », Médecine thérapeutique, John Libbey Eurotext Limited, vol. 4, no 5,‎ , p. 407-413 (ISSN 1264-6520 et 1952-4099, résumé)
  4. ↑ Monographie du produit
  5. ↑ Compléments alimentaires à base de levure de riz rouge : mises en garde de l’ANSM - Point d'information
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