Appartenant à une célèbre famille d'organistes, Bossi est né à Salò (sur les rives du lac de Garde). Il fréquente le lycée de Bologne pendant deux ans (1871-1873), puis huit ans au conservatoire de Milan.
Sa décennie d'études, cependant, n'a pas été consacrée à l'obtention du diplôme en orgue (en raison de conflits avec le maître Polibio Fumagalli). Bossi a ensuite dû terminer sa formation à l'étranger, il n'a donc jamais obtenu de diplôme italien en musique.
Par la suite, il dirige les conservatoires de musique dans différentes villes : entre 1895 et 1902, le Conservatoire Benedetto Marcello de Venise, de 1902 à 1911 à Bologne, de 1916 à 1922 au Lycée musical Santa Cecilia de Rome.
Bossi était certainement une figure majeure de la scène musicale italienne (et internationale). Outre les pièces de concert, ses compositions liturgiques sont remarquables. En , au Teatro comunale de Bologne, le poème mélodramatique Malombra est exécuté en trois actes et un prologue. Cette œuvre est étudiée par les musicologues Pierangelo Valtinoni, Francesco Erle et Marco Manzardo.
Parmi ses œuvres, certaines ont plus de succès dans d'autres pays européens, tels que l'Allemagne. Citons Le Voyageur ("Der Wanderer") joué à Mannheim en 1906, les oratorios Paradis perdu(Paradiso perduto) et Jeanne d'Arc (Giovanna d'Arco), la symphonie Intermezzi goldoniani et le Concert pour orgue et orchestre, la musique de chambre particulière Santa Caterina da Siena.
Il meurt le des suites d'une hémorragie cérébrale sur le paquebot français De Grasse lors de la traversée de l'Atlantique entre New York et Le Havre, au retour d'une tournée triomphale aux États-Unis[1].
D'un point de vue compositionnel, son style peut être assimilé au romantisme tardif mené par Brahms. Bossi s'est distingué par sa tentative courageuse de proposer de la musique instrumentale, dans un contexte désormais dominé par le mélodrame[2].
Avec Giovanni Tebaldini, il est l'auteur de la célèbre Méthode d'étude de l'orgue moderne[3], première œuvre italienne de grande envergure dans le domaine de l'enseignement de l'orgue inspirée par la culture du mouvement cécilien.
Carrara di Bergamo réalise l'édition de l'œuvre intégrale pour orgue Bossi en 10 volumes, tandis qu'Andrea Macinanti réalise l'enregistrement complet pour la maison de disques Tactus à Bologne.
Res Severa Magnum Gaudium: Prima Suite di 4 pezzi per organo op. 54
Preludio
Allegro moderato
Corale
Fuga
4 Pieces op. 59
Toccata
Pastorale
Meditazione
Offertorio
First Sonata op. 60
Fuga sul tema Feda a Bach op. 62
Fantaisie op. 64
Marcia di Processione op. 68
6 Pieces op. 70
Prélude
Musette
Choral
Scherzo
Cantabile
Alleluja Final
Second Sonata op. 71
Marche héroïque op. 72
3 Pieces op. 74
Preghiera
Siciliana
Offertorio
Cantate Domino. Westminster Abbey - Hymne of Glory/Hymne de Gloire op. 76 for organ solo or organ and choirs
Étude symphonique op. 78 (Similar to Henry Lodge's famous Temptation Rag, ironically from the same era they are simalar by following the style of the G Minor scales that were common then, though the melody is in the pedals)
Missa pro defunctis op. 83 pour chœur à 4 voix et orgue ad libitum
The Blind op. 112 : scène lyrique pour baryton, chœur et orchestre
Canticum Canticorum op. 120 : cantate biblique en 3 parties pour baryton, soprano, chœur, orchestre et orgue
Il Paradiso perduto op. 125 : poème symphonique en un prologue et trois parties pour solistes, chœur, orchestre et orgue
Intermezzi Goldoniani op. 127 pour orchestre à cordes
Giovanna d'Arco op. 135 : un mystère en un prologue et trois parties pour solistes, chœur mixte, chœur d'hommes, chœurs d'enfants (garçons et filles), grand orchestre et orgue
Il Viandante: drame lyrique
Sanctus et Benedictus sans numéro d'opus, pour alto et orgue
A Raffaello divino sans numéro d'opus, pour chœur mixte a capella
Monumental, le concerto op. 100 en si bémol mineur pour orgue et orchestre. Étrillé par la critique dans sa version originelle (en particulier la tonalité malheureuse pour les instruments à cordes et la faible place de l'orgue), il a été retravaillé par Bossi et publié avec divers orgues (Archi, Quattro Corni, Timpani ed Organo) et en mineur.