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Comme la plupart des conservateurs, dont Edmund Burke, il se méfie d'une rationalité identifiée aux Lumières[2]. Cette critique du rationalisme est influencée par des penseurs tel Aristote, Montaigne et Hayek.
Michael Oakeshott défend le principe d'un État limité (minimal) qui est décliné par la suite en deux interprétations, sociale et politique.
La première de ces interprétations est au service de l’« association civile »[3]. Michael Oakeshott se consacre donc à montrer combien Hobbes a formulé l'idiome moral qui fait le meilleur de la civilisation européenne et de la culture occidentale. Ce type de société fait vivre ensemble les individus, non par la force des coutumes, ni par la conciliation de l'autonomie individuelle et d'un but social commun, mais par leur libre accommodation les uns aux autres en fonction de règles qu'il dépend d'eux de reconnaitre et d'accepter. Ces vertus de la vie en société sont directement inspirés d'Aristote.
La deuxième traduction est la politique de la Foi, la politique du Scepticisme[4], conception sceptique de la liberté et de l’égalité constitutive de la démocratie. En effet, préfigurant la pensée de Michel Foucault[5], Oakeshott estime que la fonction du gouvernement ne consiste pas réellement à guider les aspirations des volontés individuelles mais à arbitrer entre elles en cas de conflits. En conséquence, la politique ne vise ni à transformer l'homme, ni à dicter l'horizon du bien, mais à gouverner les hommes tels qu'ils sont[6]. C’est plutôt dans cette dernière tradition que se reconnaît Oakeshott, dans laquelle il classe John Locke, Spinoza, Blaise Pascal, Hobbes, David Hume, Montesquieu, Edmund Burke, Paine, Jeremy Bentham, Coleridge, Calhoun et Macauley. Ceci l’amènera à se définir comme conservateur :
« Être conservateur, c’est donc préférer le familier à l’inconnu, ce qui a été essayé à ce qui ne l’a pas été, le fait au mystère, le réel au possible, le limité au démesuré, le proche au lointain, le suffisant au surabondant, le convenable au parfait, le rire de l’instant présent à la béatitude utopique. »[7]
Sa défense de la tradition est loin d'être un traditionalisme : contrairement à Burke, Oakeshott est avant tout un individualiste[8].
Il partage une conception de l'action humaine proche de Ludwig von Mises et il a en commun avec Friedrich Hayek, la compréhension dynamique de la société et des individus[9].
Bref, Oakeshott est un penseur libéral qui se définit comme conservateur par disposition.
Michael Oakeshott est un philosophe dont l’œuvre abondante est peu connue en France.
Le Chief Justice Rehnquist, l’un des juges les plus conservateurs de la cour Suprême des États-Unis le citait parmi ses références intellectuelles premières, et des philosophes comme John Rawls, Charles Taylor, ou John Pocock s’y réfèrent régulièrement.
(en) Rationalism in Politics and other Essays, Indianapolis, Liberty Fund,
De la conduite humaine (trad. Olivier Sedeyn), Paris, PUF,
(en) The Politics of Faith and the Politics of Scepticism, Yale University Press,
(en) Experience and its Modes, Cambridge University Press,
Morale et politique dans l’Europe moderne (trad. Olivier Sedeyn, préf. Olivier Sedeyn), Paris, Éditions Les Belles Lettres, coll. « Bibliothèque classique de la liberté », (ISBN225139043X)
L'association civile selon Hobbes : suivi de Cinq essais sur Hobbes (trad. Dominique Weber), Paris, Vrin, coll. « Bibliothèque d'histoire de la philosophie », (ISBN978-2-7116-2342-6)
↑(en) Fuller, T. (1991) "The Work of Michael Oakeshott", Political Theory, Vol. 19 No. 3.
↑« Michael Oakeshott, le rationalisme en politique », dans Cité numéro 14 : Nouvelles guerres de religion ?, Guerres saintes, conflits ethniques, chocs des civilisations, 2003.
↑(en) Paul Franco, Michael Oakeshott : An Introduction, Yale University Press, , 209 p. (lire en ligne), p. 154
↑« Gouverner [pour la politique du Scepticisme] apparaît non comme la fondation des conditions du monde ou la promotion d’un Salus Populi indéfini par des moyens préétablis, mais comme l’activité, encadrée par une loi fondamentale, de protection des droits établis ; (…) La discussion politique y est représentée, non à l’occasion de déclarations d’inspiration divine ou même comme moyen pour arriver à la « vérité », mais comme un effort pour comprendre les différents points de vue et chercher un modus vivendi. »