Omadacycline

Omadacycline
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Identification
Nom systématique (4S,4aS,5aR,12aR)-4,7-bis(diméthylamino)-9-[(2,2-diméthylpropylamino)méthyl]-1,10,11,12a-tétrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tétrahydro-4H-tetracène-2-carboxamide
No CAS 389139-89-3
Code ATC J01AA15
DrugBank DB12455
PubChem 54697325
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C29H40N4O7
Masse molaire[1] 556,650 5 ± 0,028 9 g/mol
C 62,57 %, H 7,24 %, N 10,07 %, O 20,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'omadacycline est un antibiotique de la classe des tétracyclines.

Chimie

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Il s'agit d'une aminométhylcycline, dérivée de la minocycline[2]. Cette modification permet de conserver une activité sur certains germes résistants aux tétracyclines[3].

Mode d'action

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L'omadacycline inhibe la synthèse protéique des bactéries, même en présence de la protéine ribosomique de protection Tet(o)[4].

Spectre

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L'omadacycline est active contre le staphylocoque doré, y compris contre ceux résistant à la méthicilline, les streptocoques, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis et Escherichia coli[5]. Il agit également contre les Legionella et les Chlamydia[3].

Pharmacodynamique

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Il existe une forme intraveineuse et une forme orale. Il pénètre bien au niveau du tissu pulmonaire[6].

Efficacité

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Dans les infections de la peau, l'efficacité de l'omadacycline est comparable à celle du linézolide[7].

Dans les pneumopathies aiguës à germes communautaires, il est aussi efficace que la moxifloxacine[8].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Honeyman L, Ismail M, Nelson ML et al., « Structure-activity relationship of the aminomethylcyclines and the discovery of omadacycline », Antimicrob Agents Chemother, vol. 59, no 11,‎ , p. 7044-53. (PMID 26349824, PMCID PMC4604364, DOI 10.1128/aac.01536-15, lire en ligne [html])
  3. ↑ a et b (en) Villano S, Steenbergen J. et Loh E, « Omadacycline: development of a novel aminomethylcycline antibiotic for treating drug-resistant bacterial infections », Future Microbiol, vol. 11, no 11,‎ , p. 1421-34. (PMID 27539442, DOI 10.2217/fmb-2016-0100, lire en ligne [html])
  4. ↑ (en) Draper MP, Weir S, Macone A, Donatelli J, Levy SB et al., « Mechanism of action of the novel aminomethylcycline antibiotic omadacycline », Antimicrob Agents Chemother, vol. 58, no 3,‎ , p. 1279-83. (PMID 24041885, PMCID PMC3957880, DOI 10.1128/aac.01066-13, lire en ligne [html])
  5. ↑ (en) Pfaller MA, Huband MD, Shortridge D et Flamm RK, « Surveillance of omadacycline activity tested against clinical isolates from the United States and Europe as part of the 2016 Sentry antimicrobial surveillance program », Antimicrob Agents Chemother, vol. 62, no 4,‎ , e02327-e17. (PMID 29378719, PMCID PMC5913935, DOI 10.1128/aac.02327-17, lire en ligne [html])
  6. ↑ (en) Gotfried MH, Horn K, Garrity-Ryan L, Villano S, Rodvold KA et al., « Comparison of omadacycline and tigecycline pharmacokinetics in the plasma, epithelial lining fluid, and alveolar cells of healthy adult subjects », Antimicrob Agents Chemother, vol. 61, no 9,‎ , e01135-17-e01135-17. (PMID 28696233, PMCID PMC5571291, DOI 10.1128/aac.01135-17, lire en ligne [html])
  7. ↑ (en) O’Riordan W, Green S, Overcash JS, Puljiz I, Loh E et al., « Omadacycline for acute bacterial skin and skin-structure infections », N Engl J Med, vol. 380, no 6,‎ , p. 528-38. (PMID 30726689, DOI 10.1056/nejmoa1800170, lire en ligne [html])
  8. ↑ (en) Stets R, Popescu M, Gonong JR, Mitha I, Loh E et al., « Omadacycline for community-acquired bacterial pneumonia », N Engl J Med, vol. 380, no 6,‎ , p. 517-27. (PMID 30726692, DOI 10.1056/nejmoa1800201, lire en ligne [html])