Oxypurinol

Oxypurinol
Structure de l'oxypurinol
Identification
Nom UICPA	1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(2H,5H)-dione
Synonymes	alloxanthine
N^o CAS	2465-59-0
N^o ECHA	100.017.792
N^o CE	219-570-9
ChEBI	28315
SMILES	O=c1[nH]c2[nH]ncc2c(=O)[nH]1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-1-6-9-3(2)7-5(11)8-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) Std. InChIKey : HXNFUBHNUDHIGC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	152,110 9 ± 0,005 7 g/mol C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	> 300 °C[2]
Précautions
SGH[3]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxypurinol, ou alloxanthine, est un composé organique du groupe des pyrazoles. Il s'agit d'un inhibiteur irréversible de la xanthine oxydase^[4] et, à ce titre, il bloque la formation d'acide urique. C'est un métabolite dérivé in vivo de l'allopurinol, ce qui fait que ce dernier est utilisé comme médicament contre la goutte et pour traiter divers désordres impliquant la xanthine oxydase^[5]. L'oxypurinol est éliminé naturellement par voie rénale.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Page « 4,6-Dihydroxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, 98+% » consultée le 10 novembre 2013 sur le site d'Alfa Aesar.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxypurinol ≥98% (HPLC), consultée le 10 novembre 2013.
4. (en) Vincent Massey, Hirochika Komai, Graham Palmer et Gertrude B. Elion, « On the Mechanism of Inactivation of Xanthine Oxidase by Allopurinol and Other Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines », Journal of Biological Chemistry, vol. 245, n^o 11,‎ 10 juin 1970, p. 2837-2844 (lire en ligne) PMID 5467924
5. (en) Pál Pacher, Alex Nivorozhkin et Csaba Szabó, « Therapeutic Effects of Xanthine Oxidase Inhibitors: Renaissance Half a Century after the Discovery of Allopurinol », Pharmacological Reviews, vol. 58, n^o 1,‎ mars 2006, p. 87-114 (lire en ligne) DOI 10.1124/pr.58.1.6

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