Preppy ou preppie, souvent utilisé sous le diminutif prep, est un style vestimentaire à tendance sportswear, un courant de mode, ayant pour origine les Américains blancs de classe supérieure, dans le nord-est des États-Unis[1], aux environs des années 1950, puis répandu entre autres dans les Hamptons plus au sud.
Ce style, au départ élitiste par ses origines[2], est l'héritier de l'Ivy League apparu dans le groupe éponyme des grandes universités américaines ainsi que du bobby-soxer. Son étymologie vient de « preparatory » (élève de classe préparatoire à l'université (en))[1],[2] ; le terme est inventé par Erich Segal dans les années 1970[1],[2] où ce style devient un classique après la sortie du film Love Story (1970) et le lancement peu de temps après d'une collection du styliste Ralph Lauren parmi ses premières[1].
Ses représentants, pour la plupart de grandes entreprises américaines de prêt-à-porter, sont principalement l'historique J. Press (en) symbole du style Ivy League à l'origine, Brooks Brothers[1], Paul Stuart (en), le mondialement connu Tommy Hilfiger[3],[4], Ralph Lauren[5],[6], Gant[7] également Fred Perry, marque immortalisée par Kennedy[1], J.Crew et Kate Spade dans une moindre mesure, ou plus récemment Vineyard Vines (en) ainsi que le styliste Marc Jacobs. Pour les marques d'origine européenne, Lacoste[1], qui a rencontré un grand succès aux États-unis, ou plus tard Daniel Crémieux[8], sont des entreprises emblématiques de ce style.
Le look preppy se caractérise symboliquement pour les hommes par des mocassins type « penny loafer » ou des chaussures-bateau[4],[8] (tels que ceux de la marque Sebago), un pantalon Chino[4],[9] ou type Nantucket Reds (en), un polo[5] ou une chemise Oxford[4],[8], une cravate reprenant les couleurs de l'université[8]. Par extension, une sweat-shirt également aux couleurs de l'université et à larges écritures[10], ou une veste anglaise Barbour[1] peuvent être un élément classique de la tenue définie comme « preppie ». Pour les femmes, des sandales en cuir aux pieds[4], le short ou la robe[4] (notamment celles de Lilly Pulitzer), ou une jupe le plus souvent à motifs tartan. Les vêtements ont parfois un rapport avec les sports, dont le tennis ou le bateau ; Tommy Hilfiger précise que « l'esprit marin est la base même du preppy américain, ce style sportswear que l'on adopte chez nous, même pour aller travailler[4]. » Le preppy, bien que très différent par ses symboles vestimentaires, est parfois comparé au « Bon chic bon genre ».
Ce look est souvent cité dans Les Éclats de Bret Easton Ellis.