Son œuvre la plus connue — Illuminatus ! (1975), coécrite avec Robert Shea — examinait de manière humoristique la paranoïa américaine des conspirations. Ce livre mélangeait des informations véritables et de la fiction[réf. nécessaire] afin d'engager le lecteur dans ce que Wilson appelle l’« Operation Mindfuck ». Ce livre fut décrit comme un « conte de fées pour paranoïaques »[réf. nécessaire]. Par la suite Wilson continua à étendre dans ses autres œuvres le thème développé dans son livre sur les Illuminati.
Dans Cosmic Trigger I: Final Secret of the Illuminati (1977) ainsi que dans d'autres œuvres, il rendit accessible à une plus large audience des domaines tels que le discordianisme, le soufisme, le bouddhismezen, les pratiques occultes d'Aleister Crowley, les Illuminati et autres philosophies ésotériques ou de la contre-culture. Il est également un défenseur des thèses de Timothy Leary concernant le « modèle de conscience à huit circuits » et l'engineering linguistique, au sujet desquelles il écrivit dans son Prometheus Rising (1983) et Quantum Psychology (1990). Avec Leary, il aida à promouvoir les idées de migration spatiale, d'augmentation de l'intelligence et de l'expansion de la vie. Wilson fut l'avocat de nombres des théories utopistes de Buckminster Fuller, ainsi que du théoricien des médias Marshall McLuhan et du cofondateur de la programmation neuro-linguistique, Richard Bandler.
Dans une interview donnée en 2003 au magazine High Times, Wilson se décrit lui-même comme un « modèle agnostique » qui consiste à ne jamais considérer un modèle ou une carte de l'univers avec une foi totale ou un déni total.
RAW a eu le poste de directeur américain du Committee for Surrealist Investigation of Claims of the Normal (Comité pour l'investigation surréaliste des prétentions à la normalité).
En 2006, il est atteint du syndrome post-poliomyélite et reste hospitalisé. N'ayant pas d'assurance, les frais sont couverts par ses économies et par un fonds de soutien. Le , il écrivit sur son blog que les médecins estimaient qu'il lui restait entre deux jours et deux mois à vivre. Il mourut cinq jours plus tard, le .
Natural Law, or Don't Put a Rubber on Your Willy (1987)
Coincidance (1988)
Neuropolitique (1988) (avec Timothy Leary et George Koopman), révision de Neuropolitics
Sex, Drugs and Magick : A Journey Beyond Limits (1988) révision, avec une nouvelle introduction, de Sex and Drugs : A Journey Beyond Limits
Ishtar Rising (1989), révision de The Book of the Breast
Quantum Psychology (1990)
Everything Is Under Control (1998)
TSOG: The Thing That Ate the Constitution (2002)
Email to the Universe and other alterations of consciousness (2005)
En tant qu'éditeur
Semiotext(e) SF (1989), anthologie de science-fiction ; coédité par Rudy Rucker et Peter Lamborn Wilson
Chaos and Beyond (1994), éditeur et auteur principal
Articles
How Brain Software Programs Brain Hardware dans Rebels & Devils, The Psychology of Liberation (1996-2000) édité par Christopher S. Hyatt
Introductions et préfaces
The Illuminoids : Secret Societies and Political Paranoia (1978) par Neal Wilgus
Principia Discordia, ou Comment J'ai Trouvé la Déesse Et Ce Que Je Lui Ai Fait Quand Je L'ai Trouvée (1979) par Malaclypse The Younger (Greg Hill) et Lord Omar Khayyam Ravenhurst (Kerry Thornley)
Undoing Yourself With Energized Meditation and Other Devices (1984-2008) par Christopher S. Hyatt
Monsters & Magical Sticks : There's No Such Thing As Hypnosis ? (1987-2009) par Steven Heller et Terry Lee Steele
All Rites Reversed : Ritual Technology for Self-Initiation (1988-1991) par Antero Alli
Secrets Of Western Tantra, The Sexuality of the Middle Path (1989-2008) par Christopher S. Hyatt
Angel Tech : A Modern Shaman's Guide to Reality Selection (1988), par Antero Alli
Sex and Rockets : The Occult World of Jack Parsons (2000), par John Carter
To Lie Is Human, Not Getting Caught Is Divine (2004) par Christopher S. Hyatt
An Insider's Guide To Robert Anton Wilson (2004) par Eric Wagner
Portable Darkness : An Aleister Crowley Reader (2007) édité par Scott Michaelsen