Saccharopine

Saccharopine
Structure de la L-saccharopine
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]amino]pentanedioïque
Synonymes	acide N-(5-amino-5-carboxypentyl)-glutamique
N^o CAS	997-68-2
PubChem	160556
ChEBI	16927
SMILES	C(CCN[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)C[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H20N2O6/c12-7(10(16)17)3-1-2-6-13-8(11(18)19)4-5-9(14)15/h7-8,13H,1-6,12H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19)/t7-,8-/m0/s1 Std. InChIKey : ZDGJAHTZVHVLOT-YUMQZZPRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H20N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	276,286 3 ± 0,012 4 g/mol C 47,82 %, H 7,3 %, N 10,14 %, O 34,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La saccharopine (Sacc) est un composé chimique de formule HOOC–HN(NH₂)–CH₂–CH₂–NH–CH(COOH)–CH₂–CH₂–COOH. C'est un acide tricarboxylique résultant de la condensation d'une molécule de lysine avec une molécule d'α-cétoglutarate par une saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.7, EC 1.5.1.8, EC 1.5.1.9 ou EC 1.5.1.10). Il s'agit de la première étape de la dégradation de la lysine chez les mammifères et les plantes.

La saccharopine est ensuite convertie en allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, également par une saccharopine déshydrogénase :

lysine + α-cétoglutarate  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$  saccharopine  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$  glutamate + allysine.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Saccharopine (HMDB00279) »

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