Sulpiride

Sulpiride
Image illustrative de l’article Sulpiride
Énantiomères R (en haut) et S (en bas) du sulpiride
Identification
Nom UICPA (RS)-5-(aminosulfonyl)-N-[(1-éthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]-2-méthoxybenzamide
No CAS 15676-16-1 (RS)
23756-79-8 (D) ou R(+)
23672-07-3 (L) ou S(–)
No ECHA 100.036.124
No CE 239-753-7
Code ATC N05AL01, N05AL07
DrugBank APRD00032
PubChem 5355
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H23N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 341,426 ± 0,02 g/mol
C 52,77 %, H 6,79 %, N 12,31 %, O 18,74 %, S 9,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion 178 °C
Pression de vapeur saturante 3,30×10-11 mmHg à 25 °C[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50 1 700 mg·kg-1 (souris, orale)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 25-40 %[2],[3]
Liaison protéique <40%[2]
Métabolisme non métabolisé[4]
Demi-vie d’élim. 6-8 heures[2]
Excrétion

rénal (70–90%)[3] et fécal (~95% sous forme inchangée)[2]

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulpiride est un neuroleptique conventionnel désinhibiteur de la famille chimique des benzamides. Il est commercialisé sous les noms d'Aiglonyl, de Dogmatil et de Synedil.

En médecine vétérinaire, il est utilisé pour induire la lactation en l'absence de mise-bas chez des juments adoptives, grâce à son action antagoniste de la dopamine (inhibiteur de la prolactine).

Ce médicament n'est pas disponible à la commercialisation aux Etats-Unis.

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d Sulpiride Tablets 200mg, 400mg (SPC), electronic Medicines Compendium (eMC). Sanofi, 21 janvier 2010.
  3. ↑ a et b F. Bressolle, J. Brès, A. Fauré-Jeantis, Absolute bioavailability, rate of absorption, and dose proportionality of sulpiride in humans, Journal of Pharmaceutical Sciences, 1992, vol. 81(1), pp. 26–32. DOI 10.1002/jps.2600810106, PMID 1619566.
  4. ↑ A. R. Imondi, A. S. Alam, J. J. Brennan, L. M. Hagerman, Metabolism of sulpiride in man and Rhesus monkey, Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, 1979, vol. 232(1), pp. 79–91. PMID 96745.