Le troisième de cinq enfants, il assiste à six ans à l'abandon de sa mère Betty par son père (décédé en 2002). Il admet que sa mère a dû avoir une certaine poigne pour le maintenir dans la persévérance des études.
Les cicatrices présentes sur son visage sont dues à une agression dont il a été victime en 1992, par un trafiquant de cocaïne nommé David Hugues, en sortant d'un pub à Glasgow[1]. Cette pratique (dite sourire de Glasgow, ou sourire de l'ange), originaire de Glasgow en Écosse, est apparue dans les années 1920-1930.
Flanagan exerce la peinture, la décoration et s'est essayé comme disc jockey. Sur la suggestion de son ami Robert Carlyle et de son épouse Caroline, il essaie le théâtre au Rain Dog pendant trois ans et c'est Mel Gibson qui lui offre son premier gros rôle au cinéma dans Braveheart en 1995. Il répète à l'envi qu'il préfère la pluie et la misère d'Écosse au soleil de Californie.
Il a joué le personnage récurrent de Filip « Chibs » Telford dans Sons of Anarchy, série télévisée américaine créée par Kurt Sutter et diffusée entre le et le sur FX aux États-Unis et sur Super Channel au Canada.
En 2016, il fait également une apparition dans le vidéo clip « Rotting in vain » du groupe de nu metal américain Korn.
2010 : Lie to Me de Samuel Baum (série télévisée), saison 2, épisode 18 Le sang des combattants (Headlock) : Ron Marshall
2011 : Detroit 1-8-7 de Jason Richman (série télévisée), épisodes 13 Droit dans le mur (Road to Nowhere) et 18 Au nom du père (Blackout) : Albert 'Big Al' Stram