Yoon Jong-shin est entré à l'université Yonsei après avoir obtenu son diplôme au lycée Daewon et joint le club de musique, Sochangsa en espérant de réaliser son rêve de devenir chanteur[1].
Yoon Jong-shin a fait ses débuts en 1990 en tant que chanteur du groupe 015B puis s'est dirigé vers une carrière solo. En 1991, il sort son premier album, Like the First Time We Met[2].
En 2003, Yoon Jong-shin joue le rôle de Ji-seok dans le film Do You Like Spring Bear ? et collabore avec Jo Won-sun pour la bande originale du film[3].
Le , Yoon Jong-shin sort le single Late Autumn qu'il a composé pour Cho Kyuhyun pour son projet mensuel[4]. Le , il présente les MBC Entertainment Awards en compagnie de l'actrice Park Ha-sun[5].
En 2012, Yoon Jong-shin forme le trio Shinchirim dont il fait partie avec deux autres artistes, Hareem et Jo Jung-chi[6].
En avril 2014, Yoon Jong-shin annule son projet mensuel du mois d'avril par respect pour les victimes du ferry Sewol[7]. Le , il collabore avec Kang Seung-yoon et Song Min-ho du groupe WINNER et compose et écrit les paroles du single Wild Boy[8]. Le , il collabore avec Im Seulong du groupe 2AM pour le single New You pour son projet mensuel[9].
Le , Yoon Jong-shin rejoint la plus grande institution de protection de l'enfance opérant en Corée, ChildFund Korea. Il a participé avec Heo Ji-woong à la campagne Nayoung's Wish destiné à aider les enfants victimes de maltraitance[10].
Le , la Cour du district central de Séoul a annoncé qu'elle a accordé 63 millions de wons à Yoon Jong-shin, qui avait déposé une plainte contre son ancienne agence Storm ENF et la chaîne MBC. Il exigeait d’être payé 115 millions de wons, l'argent qu'on lui devait pour ses apparitions à la télévision.
Il dépose une poursuite contre son ancienne agence et affirme qu'il avait pas reçu la somme de 63 millions de wons pour ses dix-huit apparitions sur 'Night Star et pour ses treize apparitions sur Radio Star. Le Ministère de la Justice a rejeté sa poursuite judiciaire de Yoon Jong Shin contre MBC, ne lui accordant pas le paiement de son ancienne agence[11].
Le , Yoon Jong-shin s'est marié avec la joueuse de tennis Jeon Mi-Ra avec il a trois enfants : Un fils, Yoon Ra-ik (né en 2007) et deux filles, Yoon Ra-im (née en 2009) et Yoon Ra-oh (née en 2010).
1998 : Lena Park, CD, Piece, DMR, My Day (나의 하루) et After A Long Time (오랜만에).
1999 : Lena Park, CD, A Second Helping, DMR, In a Dream (몽중인) et Eve Party (전야제).
2000 : Lena Park, CD, Naturally, KM Culture/DMR, You Mean Everything to Me et Black Diary (까만 일기장)
2001 : Lee Soo-young, CD, Never Again, YBM Seoul Records, Goodbye As I pass you by (스치듯 안녕).
2001 : Hareem, CD, The Role Playing, Departure from a Country (출국), Sorry...Sorry, 난치병, Dying Man, Break Down, You Are My Sunshine et Confession (고해성사).
2001 : Cha Tae-hyun, CD, Accident, Yejeon Media, Birthday Gift (아름다운 사람), A Beautiful Person (아름다운 사람), The Last Day (마지막 하루), 몰라도 돼 et Picnic (피크닉).
2002 : Lena Park, CD, Op. 4, T Entertainment, Lazy (게으름뱅이) et The Road to Parting (이별하러 가는 길)