Énanthotoxine

Énanthotoxine
Image illustrative de l’article Énanthotoxine
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Identification
Nom UICPA (2E,8E,10E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol
Synonymes

œnanthotoxine

No CAS 20311-78-8
PubChem 6436464
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H22O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 258,355 4 ± 0,015 7 g/mol
C 79,03 %, H 8,58 %, O 12,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion 87 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 2,94 mg/kg (rat/souris, oral)[3]
LogP 4,550[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'énanthotoxine ((E,E,E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol en nomenclature IUPAC) est un composé chimique organique de formule brute C17H22O2. C’est un alcool hautement insaturé très toxique.

Toxicité

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Ce composé est mortel pour la souris à une dose de 0,83 mg/kg[4]. Il agit comme un antagoniste des récepteurs GABAA des neurones : cette molécule fixe l’acide γ-aminobutyrique (GABA) ouvrant ces récepteurs, les rendant perméables aux ions chlorures qui en s'engouffrant les hyperpolarisent[5].

Il est responsable de la toxicité de la œnanthe safranée.

Similarité

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La cicutoxine (en) partage la même formule C17H22O2. Très toxique, elle agit de la même manière sur les récepteurs GABAA.

Elle est responsable de la toxicité de la ciguë aquatique[4].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) « Énanthotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 1er octobre 2012
  3. ↑ Archivos de Farmacologia y Toxicologia, vol. 7, p. 197, 1981 Pubmed
  4. ↑ a et b Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 262
  5. ↑ « Mort après avoir consommé une plante toxique de son jardin », Le Monde,‎ (lire en ligne, consulté le ).