Equilina
| Equilina | |
|---|---|
 | |
| Datos clínicos | |
| Sinónimos | Δ7-Estrona; 7-Deshidroestrona; Estra-1,3,5(10),7-tetraen-3-ol-17-ona |
| Rutas de administración | oral |
| Grupo farmacolóxico | Estróxeno |
| Identificadores | |
| |
| Número CAS | |
| Datos químicos e físicos | |
| Fórmula | C18H20O2 |
| |
| |
 Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico. | |
A equilina é unha hormona sexual estroxénica natural que se atopa nos cabalos e úsase como medicamento.[1][2][3] É un dos estróxenos presentes en preparacións de fármacos combinados de estróxenos coñecidos como estróxenos combinados (por exempolo, Premarin) e estróxenos esterificados (por exemplo, Estratab, Menest).[2][3] Os estróxenos combinados son a forma de medicamentos de estróxenos que máis se usa na terapia de substitución de hormonas para aliviar os síntomas da menopausa en países como os Estados Unidos.[3] O sulfato de estrona é o principal estróxeno dos estróxenos combinados (aproximadamente o 50 %), mentres que o sulfato de equilina é o segundo principal estróxeno desas formulacións, presente en aproximadamente o 25 % do total.[2][3]
Farmacoloxía
[editar | editar a fonte]Farmacodinámica
[editar | editar a fonte]A equilina é un estróxeno ou un agonista dos receptores de estróxenos (ERs), o ERα e ERβ.[2] En canto á súa afinidade de unión relativa aos ERs, a equilina ten aproximadamente o 13 % e o 49 % da do estradiol para o ERα e o ERβ, respectivamente.[2] Analogamente á transformación reversible da estrona en estradiol realizada pola 17β-hidroxiesteroide deshidroxenase, a equilina pode ser convertida no corpo no estróxeno máis potente 17β-dihidroequilina.[2][3] Este estróxeno ten aproximadamente o 113 % e o 108 % das afinidades de unión relativas do estradiol para os ERα e ERβ, respectivamente.[2][3] A equilina está presente nos estróxenos combinados en forma de sulfato de equilina, que por si mesmo é inactivo e actúa como profármaco da equilina por medio da esteroide sulfatase.[2][3]
De xeito similar aos estróxenos sintéticos como o etinilestradiol, a equilina e os estróxenos combinados teñen efectos desproporcionados en certos tecidos como o fígado e o útero en relación a estróxenos humanos bioidénticos como o estradiol e a estrona.[2] Debido á súa potencia desproporcionada no fígado, a equilina e os estróxenos combinados orixinan un incremento relativo da síntese de proteínas no fígado comparado cos estradiol.[2]
Unha dose de 0,25 mg/día de sulfato de equilina é equivalente a 0,625 mg/día de estróxenos combinados en canto ao alivio das calores ou sufocacións da menopausa.[2] Á dose de 0,625 mg/día de sulfato de equilina, os incrementos nos niveis circulantes de globulina fixadora de hormonas sexuais (SHBG), globulina fixadora de corticosteroides e anxiotensinóxeno eran de 1,5 a 8 veces maiores que os observados co sulfato de estrona.[2] A equilina ten aproximadamente un 42 % da potencia relativa dos estróxenos combinados na vaxina e un 80 % da potencia relativa dos estróxenos combnados no útero, mentres que a súa forma máis activa, a 17β-dihidroequilina, ten un 83 % da potencia relativa dos estróxenos combinados na vaxina e un 200 % da potencia relativa dos estróxenos combinados no útero.[2]
| Estróxeno | CM | EV | CaU | FSH | LH | HDL-C | SHBG | CBG | AGT | Fígado |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Estradiol | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 |
| Estrona | ? | ? | ? | 0,3 | 0,3 | ? | ? | ? | ? | ? |
| Estriol | 0,3 | 0,3 | 0,1 | 0,3 | 0,3 | 0,2 | ? | ? | ? | 0,67 |
| Sulfato de estrona | ? | 0,9 | 0,9 | 0,8–0,9 | 0,9 | 0,5 | 0,9 | 0,5–0,7 | 1,4–1,5 | 0,56–1,7 |
| Estróxenos conxugados | 1,2 | 1,5 | 2,0 | 1,1–1,3 | 1,0 | 1,5 | 3,0–3,2 | 1,3–1,5 | 5,0 | 1,3–4,5 |
| Sulfato de equilina | ? | ? | 1,0 | ? | ? | 6,0 | 7,5 | 6,0 | 7,5 | ? |
| Etinilestradiol | 120 | 150 | 400 | 60–150 | 100 | 400 | 500–600 | 500–600 | 350 | 2,9–5,0 |
| Dietilstilbestrol | ? | ? | ? | 2,9–3,4 | ? | ? | 26–28 | 25–37 | 20 | 5,7–7,5 |
Farmacocinética
[editar | editar a fonte]A eqjuilina ten aproximdamente o 8 % da afinidade de unión relativa da testosterona pola SHBG, e o 12 % no caso da estrona.[2] En canto á unión a proteínas do plasma, está unida ao 26 % coa SHBG e ao 13 % coa albumina sérica humana.[2] As taxas de aclaramento metabólico da equilina e do sulfato de equilina son 2640 L/día/m2 e 175 L/día/m2, respectivamente.[2] En consecuencia, a vida media biolóxica do sulfato de equilina é substancialmente maior que a da equilina.[2] A equilina é convertida en 17β-dihidroequilina no fígado e noutros tecidos.[2][3] A equilina e a 17β-dihidroequilina poden tamén transformarse en equilenina e 17β-dihidroequilenina.[2][3] A equilina excrétase en forma de conxugados glucurónidos.[2]
Química
[editar | editar a fonte]A equilina, tamén chamada δ7-estrona ou 7-deshidroestrona, ou tamén estra-1,3,5(10),7-tetraen-3-ol-17-ona, é un esteroide estrano natural e análogo da estrona.[2][3] En canto á súa estrutura química e farmacoloxía, a equilina é similar á 17β-dihidroequilina (δ7-17β-estradiol) como a estrona o é ao estradiol.[2][3]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ J. Elks (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. p. 495. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ↑ 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 2,11 2,12 2,13 2,14 2,15 2,16 2,17 2,18 2,19 2,20 2,21 Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric 8 (Suppl 1): 3–63. PMID 16112947. doi:10.1080/13697130500148875.
- ↑ 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 Bhavnani BR, Stanczyk FZ (xullo de 2014). "Pharmacology of conjugated equine estrogens: efficacy, safety and mechanism of action". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 142: 16–29. PMID 24176763. doi:10.1016/j.jsbmb.2013.10.011.
