Auramin O

Auramin O
Kemijska struktura auramina O
Kemijska struktura auramina O
IUPAC nomenklatura Bis [4-(dimetilamino)fenil]metaniminij klorid
Ostala imena Auramin O
Osnovna žuta 2
C.I. 41000
Identifikacijski brojevi
CAS broj 2465-27-2 ✓
EC broj 219-567-2 ✓
PubChem broj 44721253, 44657951, 25164056 17170, 44721253, 44657951, 25164056 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa 303,83 g·mol−1
Izgled Žute iglice (kristali)
Talište 126 °C[1]
Vrelište 265 °C[2]
Topljivost u vodi

Topljiv u vodi: 10 g/l (20 ° C)
Topljiv u acetonu i etanolu

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Otrovan, štetan za čovjeka i okoliš

Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Auramin O je diarilmetansko bojilo koja se koristi kao fluorescentno močilo. U svom čistom obliku, Auramine O pojavljuje se kao žuti igličasti kristali. Vrlo je topljiv u vodi i topiv u etanolu. Auramin O može se koristiti za bojanje kiselina postojanih bakterija (na primjer Mycobacterium, gdje se veže za mikolsku kiselinu u staničnoj stijenci, na način slično Ziehl-Neelsen bojilu.[3] Također se može koristiti kao fluorescentna verzija Schiffova reagensa.[4] Auramin O se može koristiti zajedno s rodaminom B kao Truantova auramin-rodaminsko močilo za Mycobacterium tuberculosis.[5][6] Može se koristiti i kao antiseptičko sredstvo.

Difenilmetanska ili ketoniminska bojila

[uredi | uredi kôd]
Podrobniji članak o temi: Bojilo

Difenilmetanska ili ketoniminska bojila su derivati difenilmetana. Jedini produkt iz ove grupe koji ima stanovitu važnost jest bazno bojilo Auramin O, C.I. 41000. Priprema se tako da se djeluje sumporom, amonijevim kloridom i kuhinjskom soli na 4,4'-tetrametildiaminodifenilmetan u atmosferi amonijaka i prevođenjem tako nastale ketoniminske baze u hidroklorid. Intermedijarno nastaje tetrametildiaminotiobenzofenon.

Iako auramin nema dobrih postojanosti na svjetlu i nije stabilan (hidroliza iminske grupe u vodenoj otopini teče brzo iznad 60°C), upotrebljava se mnogo za bojenje papira zbog jeftinoće i briljantnog žutog obojenja.[7]

Slike

[uredi | uredi kôd]
Uzorak Auramina O kao krute tvari. Auramin O u vodenoj otopini. Oociste Cryptosporidium parvum obojane fluorescentnim auramin-rodaminskim bojilom.

Izvori

[uredi | uredi kôd]
  1. ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain), "The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE)", Volume 01 A–B, Royal Society of Chemistry, ISBN = 0-85404-808-1, 1999., Google Buch: PFsz75CNFw0C, 402.
  2. ↑ Merck, 101301, Auramin O, 22. September 2013.
  3. ↑ Kommareddi S, Abramowsky C, Swinehart G, Hrabak L. 1984. Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis. Hum Pathol. 15 (11): 1085–9. doi:10.1016/S0046-8177(84)80253-1. PMID 6208117
  4. ↑ Khavkin T, Kudryavtseva M, Dragunskaya E, Polotsky Y, Kudryavtsev B. 1980. Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli. Gastroenterology. 78 (4): 782–90. doi:10.1016/0016-5085(80)90684-8. PMID 6986320
  5. ↑ Truant J, Brett W, Thomas W. 1962. Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine. Henry Ford Hosp Med Bull. 10: 287–96. PMID 13922644
  6. ↑ Arrowood M, Sterling C. 1989. Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection. J Clin Microbiol. 27 (7): 1490–5. doi:10.1128/JCM.27.7.1490-1495.1989. PMC 267601. PMID 2475523
  7. ↑ "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.