9-Aminoakridin

9-Aminoakridin
IUPAC-név	Akridin-9-amin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	90-45-9
PubChem	7019
ChemSpider	6752
ATC kód	D08AA02
SMILES n1c3c(c(c2c1cccc2)N)cccc3
InChI 1/C13H10N2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9) 15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H2,14,15)
InChIKey	XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N
UNII	78OY3Z0P7Z
ChEMBL	43184
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C13H10N2
Moláris tömeg	194,2319 g/mol
Megjelenés	sárga kristály
Sűrűség	1,268 g/cm³
Olvadáspont	240,5 °C
Forráspont	413,5 °C
Oldhatóság (vízben)	nem
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 9-aminoakridin (INN: acridine) protozoonok és baktériumok elleni helyi fertőtlenítő. Az elfertőződött sebben található számos mikroorganizmus ellen hatásos.

1948-ban felfedezték, hogy gátolja a fibroblasztok(en) (fiatal kötőszöveti sejtek) osztódását.

Működése a nukleinsavakkal való kölcsönhatásán alapul.^[1][2] Kísérletekben mutagén vegyületként és sejten belüli pH-indikátorként használják.

Erősen fluoreszcens tulajdonságú.^[3]

Az utóbbi években kutatások folynak a HIV elleni felhasználására.^[4][5]

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Sárga, tű alakú kristály. Középerős bázis. Alkoholban jól, kloroformban kevéssé, éterben nagyon kevéssé, vízben és n-oktanolban(en) nem oldódik. Fenaminsavból, tioakridonból^[6] vagy akridonból(en) állítják elő.^[7]

Készítmények

Önállóan, hidroklorid formában:

• Aminopt

Számos gyógyszerkombináció része.^[8]

Magyarországon nincs forgalomban.^[9]

Kapcsolódó szócikkek

Hasonló vegyületek:

• akriflavin
• kvinakrin(en)
• amszakrin(en)

Jegyzetek

1. Michael Conrad and Michael D. Topal: Induction of Deletion and Insertion Mutations by 9-Aminoacridine (The Journal of Biological Chemistry, Vol. 261, No. 34, Issue of December 5, pp. 16226-16232,1986)
2. B. H. Nicholson and A. R. Peacocke: The inhibition of ribonucleic acid polymerase by acridines (PMC)
3. S Grzesiek, H Otto, and N A Dencher: delta pH-induced fluorescence quenching of 9-aminoacridine in lipid vesicles is due to excimer formation at the membrane. (PMC)
4. Weilin Wu, Kylene Kehn-Hall, Caitlin Pedati, Lynnsey Zweier, Iris Castro, Zachary Klase, Cynthia S Dowd, Larisa Dubrovsky, Michael Bukrinsky and Fatah Kashanchi: Drug 9AA reactivates p21/Waf1 and Inhibits HIV-1 progeny formation (Virology Journal)
5. Irene Guendel, Lawrence Carpio, Rebecca Easley, Rachel Van Duyne, William Coley, Emmanuel Agbottah, Cynthia Dowd, Fatah Kashanchi and Kylene Kehn-Hall: 9-aminoacridine Inhibition of HIV-1 Tat Dependent Transcription (Virology Journal)
6. 9(10H)-acridinethione (ChemSpider)
7. 9-AMINOACRIDINE Archiválva 2012. július 16-i dátummal a Wayback Machine-ben (Organic Syntheses)
8. Aminoacridine (Drugs-About.com)
9. Aminoacridine^{[halott link]} (OGYI)

Források

• Aminacrine (NCBI)
• Aminacrine (Aminoacridine) (CoreHunter.com)
• Katerina Gurova: New hopes from old drugs: revisiting DNA-binding small molecules as anticancer agents (PMC)
• 9-AMINOACRIDINE Basic information (Chemical Book)
• 9-Aminoacridine MSDS (ScienceLab.com)
• 90-45-9 Aminoacridine (ChemNet)
• Aminoacridine (Analysis of Drugs and Poisons)

További információk

• MacPhee, D.G., Bashford, C.L., Salama, G., Pollard, H.B., Covey, J.M.:Aminacrine (WikiGenes)
• I M Møller, W S Chow, J M Palmer, and J Barber: 9-Aminoacridine as a fluorescent probe of the electrical diffuse layer associated with the membranes of plant mitochondria. (PMC)
• Rachal L. Vermillion-Salsbury, David M. Hercules: 9-Aminoacridine as a matrix for negative mode matrix-assisted laser desorption/ionization (Wiley Online Library)
• Spengler G, Miczák A, Hajdú E, Kawase M, Amaral L, Molnár J.: Enhancement of plasmid curing by 9-aminoacridine and two phenothiazines in the presence of proton pump inhibitor 1-(2-benzoxazolyl)-3,3,3-trifluoro-2-propanone. (PubMed)
• Morris Benveniste and Mark L. Mayer: Trapping of glutamate and glycine during open channel block of rat hippocampal neuron NMDA receptors by 9-aminoacridine^{[halott link]} (Journal of Physiology (1995), 483.2, pp. 367–384)