Ciklopropenon

Ciklopropenon
IUPAC-név 2-ciklopropén-1-on
Más nevek ciklopropenon, ciklopropén-3-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 2961-80-0
PubChem 137779
ChemSpider 121433
SMILES
c1cc1=O
InChI
1/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
InChIKey GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H2O
Moláris tömeg 54,05 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Olvadáspont (−29)–(−28) °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklopropenon szerves vegyület, benne a ciklopropén szénvázhoz egy keton funkciós csoport kapcsolódik. Képlete C3H2O. Színtelen, illékony folyadék, forráspontja alig magasabb a szobahőmérsékletnél.[1] Tiszta (stabilizátort nem tartalmazó) formája állás közben szobahőmérsékleten polimerizálódik.[2] Kémiai tulajdonságait a karbonilcsoport erős polarizáló hatása dominálja, amely a gyűrűben parciális pozitív töltést, és ezzel aromás stabilizációt kelt, míg az oxigénatomon parciális negatív töltést eredményez. Aromás vegyület.[3][4]

A ciklopropenon fő mezomer határszerkezetei

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041
  2. Breslow, Ronald (1972. június 1.). „Isolation and characterization of pure cyclopropenone”. Journal of the American Chemical Society 94 (13), 4787–4788. o. DOI:10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.  
  3. (1983) „Experiments show cyclopropenone is aromatic”. Chem. Eng. News 61 (38), 33. o. DOI:10.1021/cen-v061n038.p033.  
  4. (2010) „Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers”. J. Org. Chem. 76 (15), 5689–5696. o. DOI:10.1021/jo101108f.  

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclopropenone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.